一 江西与宣州幕中
杜牧于大和二年闰三月制策登科以后，被任命为弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。弘文馆属门下省，是撰著文史、鸠聚学徒之所，校书郎，官阶从九品上，掌校理典籍，刊正错误。左武卫是唐朝十六卫之一，左武卫大将军下有各种参军，兵曹参军正八品下，掌五府武官宿卫番第，受其名数，请大将军分配。
在京做官只有半年，大和二年十月，杜牧就跟随沈传师到江西观察使府做幕僚去了。沈传师字子言，苏州吴县人。他父亲沈既济，博通群书，尤工史笔，曾撰《建中实录》，论者称其“体裁精简”（赵璘《因话录》卷二“沈吏部传师”条），还撰作过传奇小说《枕中记》《任氏传》等，“文笔简练，又多规诲之意”（鲁迅《中国小说史略》第八篇《唐之传奇文》上）。沈传师承继家学，少有文名。杜牧的祖父杜佑本与沈既济友善，又赏识沈传师，将自己的表甥女嫁给他，所以沈、杜两家既是世交，又是亲戚。大和二年十月，沈传师以尚书右丞外放为江西观察使，他就辟召杜牧为江西团练巡官、试大理评事，同赴洪州（洪州治所南昌，今江西南昌市，唐江西观察使治所亦在此）。江西观察使的全衔是江西都团练观察处置等使，所以幕僚中有团练巡官。唐代幕职，都带京衔，譬如杜甫在成都为严武剑南节度使府的参谋，就带检校工部员外郎的京衔，后人称他为“杜工部”，实际上只是一个虚衔。杜牧这次做江西观察使府团练巡官，也带大理评事的京衔。大理评事，从八品下。按一般情况，唐朝士大夫都喜欢做京官，不愿外出，不知杜牧为什么要随沈传师到江西去任幕职。也许因为沈、杜两家一向关系密切，杜牧自己说他对于沈传师是“分实通家，义推先执”（《樊川文集》卷十四《吏部侍郎沈公行状》）。沈传师很喜欢汲引人才，他赴任时慎选僚属，宰相中有以亲戚朋友推荐给他的，他都不接受，而独欣赏杜牧少年英俊之才，所以一定要罗致他，而杜牧觉得情不可却，也就愿意去了。沈传师幕僚中其他的人如李景让、萧寘，韩乂、崔寿等，也全是一时之选。
杜牧于大和二年十月随沈传师到洪州，住了将近两年的时间，大和四年（830年）九月，沈传师调任宣歙观察使，杜牧又跟随到宣州（宣州治所宣城，今安徽宣城，唐宣歙观察使治所亦在此），一直到大和七年（833年）四月，沈传师内升吏部侍郎，杜牧才离开宣州，应淮南节度使牛僧孺之辟。合计起来，杜牧在沈传师江西、宣州两使府中任幕职约四年半，所以杜牧后来追叙自己这几年的事情时说：“事故吏部沈公于钟陵 、宣城为幕吏，两府凡五年间。”（《樊川文集》卷九《唐故平卢军节度巡官陇西李府君墓志铭》）
观察使府幕僚的工作是处理公文，空闲的时候，就陪奉府主或者与同僚们游赏宴会，杜牧后来追忆这些年做幕僚的生活，曾说：“十年为幕府吏，每促束于簿书宴游间。”（《樊川文集》卷十六《上刑部崔尚书状》）杜牧这时由书生初次出来做官，年少气锐，举止动作，无所依据，至于如何办理公事，如何与同僚们往还交接，更是东西南北摸不着方向。江西团练副使卢弘止对于杜牧很加照顾，凡是杜牧所应知而不知道的事情，他都口讲指画，一一诱教，丁宁纤悉，江西、宣州两府数年之中，一直如此。杜牧感觉到，自己少年初次出来做事，能够无有大过而粗知所守，都归功于卢弘止的殷勤诱导。他后来写信给卢弘止的哥哥浙西观察使卢简辞，还提到此事，表示感激。卢弘止是中唐著名诗人卢纶之子，卢弘止的哥哥简辞，弟弟简求，后来都同杜牧相熟。
杜牧虽然是一位关心国事有政治抱负的人，但是他私人的生活却有贵公子的放荡不羁、喜好声色歌舞的坏习气，所以他一生中流传一些所谓“风流韵事”。在唐朝，凡是观察、节度或刺史的治所，都有官妓。官妓名列乐籍，不能随便脱离，当官僚们举行宴会时，她们要来歌舞侑酒。以弱女子供官僚们取乐，这也是当时封建社会中一种极坏的制度。洪州南昌是江西观察使的治所，乐籍中当然有官妓。当杜牧到南昌的第二年，即是大和三年（829年），有一位幼小的歌女，名张好好，来到乐籍中，只有十三岁。张好好年岁虽小，但是歌唱得很出色。南昌城外有滕王阁，下临赣江，就是初唐诗人王勃所歌咏的“滕王高阁临江渚”，是南昌的名胜之地。有一次，沈传师带了使府幕僚来此宴会，初次试听张好好的歌唱。听完之后，沈传师非常欣赏，称赞为天下独绝，于是送给她天马锦、犀角梳，作为奖品。从此以后，张好好成为江西观察使府幕僚们“特垂青眼”之人，他们无论是在南昌城北的龙沙或是城东的东湖游玩时，总要邀张好好来歌唱。大和四年九月，沈传师调任宣歙观察使，又将张好好带到宣城。每逢春秋佳日，杜牧常在酒宴间欣赏她的清歌妙舞。这时宣州幕僚中有一位沈述师，是沈传师之弟，曾任集贤校理，他也很喜欢张好好，于是纳她为妾。有时沈述师请客，还教张好好出来歌唱，杜牧还有诗赠给她。
关于沈述师的事迹，我们知道的不多，只知道他字子明，与李贺很熟识。大和五年（831年）十月某日夜间，他写了一封信给杜牧，信中大意说，李贺是我的好友，元和年间，我们起居饮食，常在一起，李贺将死时，将平生所著歌诗四编，凡一千首，都交给我。数年以来，我东西游走，几乎以为失去了。今夜醉醒不寐，整理箱箧，忽然发现李贺临死前所交给我的诗稿，立刻想到以前与李贺交游的情况，“一处所，一物候，一日夕，一觞一饭”，历历如在目前，感念亡友，不觉落泪。李贺没有家室子弟，也无从给养恤问，只能读读他的遗诗以想见其人。你和我交情很好，请你给《李贺集》作一篇序，以慰我怀念故友之意。杜牧最初还谦逊不遑，后来沈述师坚决请求，杜牧就答应下来，作了一篇《李贺集序》。
李贺字长吉，是中唐时一位异军特起的诗人。他是唐宗室郑王的后裔，七岁能诗，得到韩愈的赏识。他平生作诗极用心，奇警幽艳，喜用象征之法，能自创风格，在艺术性方面有独到之处。李贺卒于元和十一年（816年），二十七岁，这时杜牧才十四岁，年纪还小，所以并未能赶上与李贺交游。但是杜牧对李贺的诗很欣赏，他作《李贺集序》，用九种比况称赞他的诗，譬如说“云烟绵联，不足为其态也……时花美女，不足为其色也……牛鬼蛇神，不足为其虚荒诞幻也”等等。最后却说：李贺诗“盖《骚》之苗裔，理虽不及，辞或过之”。所谓“理”，是指诗的内容，就是说：“《骚》有感怨刺怼，言及君臣理乱，时有以激发人意。”在这一方面，李贺诗不如《离骚》，尽管在辞采方面有其独到之处。晚唐人张为作《诗人主客图序》，将李贺与杜牧都归于“高古奥逸”一类（《全唐文》卷八百十七），这种看法不妥当。杜牧对李贺的诗并非完全满意，他的诗，无论在内容上或风格上，与李贺都不是同派。杜牧作诗，是很注重“感怨刺怼，言及君臣理乱，以激发人意”的，也就是说，要密切联系当时政治而有所讽刺。杜牧曾说明自己作诗的态度：“某苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间。”（《樊川文集》卷十六《献诗启》）所谓“不务奇丽”的“奇丽”，可能即是指李贺的诗风，而所谓“不涉习俗”的“习俗”，大概是指元稹、白居易风靡一时的“元和体” 。李贺与白居易两人的诗，在中、晚唐都成为时尚，而杜牧自认为并不受他们的影响。不过，杜牧对于李贺诗，还是给予相当高的称赞。晚唐另一位杰出的诗人李商隐也是很佩服李贺的，少时作诗学李贺，曾模仿他的体裁，后来运用李贺古诗中象征之法作律诗，去其奇丽而变为凄美芳悱，遂在艺术方面为律诗开辟了一个新境界。李商隐作《李长吉小传》，也提到“京兆杜牧为《李长吉集序》，状长吉之奇甚尽”。
杜牧在江西、宣州两府任幕职的期间，曾到外边去过几次。大和四年，杜牧奉沈传师之命到长安去见王易简，访问作刻漏的方法。大和七年春间，杜牧又奉沈传师之命到扬州（江苏扬州市）聘问淮南节度使牛僧孺。牛僧孺是中、晚唐政治上一位重要的人物，是牛、李党争中牛党的党魁。牛僧孺自从进士及第，又登贤良方正制科，在穆宗长庆三年（823年），已经做到宰相。敬宗宝历中，牛僧孺出为武昌军节度使。在镇约五年，大和四年正月，以李宗闵之荐召还，守兵部尚书，同平章事。杜牧本与牛僧孺熟识，这时杜牧正在江西幕中，曾作七言绝句一首，寄与牛僧孺，有“六年仁政讴歌去，柳远春堤处处闻”（《寄牛相公》）之句。大和六年十二月，牛僧孺又出为淮南节度使。沈传师大概因为牛僧孺新出镇淮南，所以派杜牧去聘问。
杜牧由宣州到扬州去，往来都要从京口过。京口即是润州丹徒县（今江苏镇江市，唐浙西观察使治所）。杜牧路过京口，会见旧友邢群。邢群字涣思，大和二年，杜牧在洛阳考进士时，初次遇到邢群，就觉得他是一位可交的朋友。邢群于大和三年进士及第，后来在浙西观察使王璠府中任幕职。杜牧这次往来京口，了解到邢群很能尽职。王璠性情严峭，行事有不合理者，旁人不敢说，或者说了也没有用，而邢群则能规谏生效。杜牧想，以前认为邢群是一位可交的朋友，现在证实，果然不错。
在京口会到旧友邢群，固然是一件快慰之事，同时，又听到杜秋娘的故事，使杜牧发生了许多感慨，作了一首很有名的《杜秋娘诗》。关于杜秋娘的故事，说来话长。她是润州丹徒县的民家女子，自小就生得很美。那时李锜为镇海节度使，住在润州，杜秋娘十五岁时，被李锜纳为妾。杜秋娘能唱《金缕衣》曲：“劝君莫惜金缕衣，劝君须惜少年时。花开堪折只须折，莫待无花空折枝。”李锜很喜欢这个曲子。宪宗元和初，李锜谋反，不久即失败，被杀。李锜的婢妾是罪犯的眷属，照例要没入宫禁，于是杜秋娘也来到宫中。因为她生得美，所以又得到宪宗的宠爱。后来宪宗死去，穆宗即位，派杜秋娘做皇子李湊的傅姆。李湊长大，封为漳王。文宗即位后因不满意宦官的专横，想除去他们，曾与翰林学士宋申锡秘密商议，觉得宋申锡这个人忠谨可靠，就任命他为宰相。宋申锡引吏部侍郎王璠为京兆尹，将文宗要除宦官之意告诉他，哪知王璠反倒将这个消息泄露于宦官王守澄及其门客郑注。于是王守澄、郑注先发制人，诬告宋申锡谋立漳王李湊。漳王李湊是文宗之弟，平日为人还好，颇有声望，正是文宗心中所忌，所以听到诬告，信以为真，立刻大怒，要治宋申锡重罪。宰相牛僧孺替宋申锡辩白说：“人臣不过宰相，现在宋申锡已经做到宰相了，假设立漳王湊为皇帝，他还想要求什么呢？宋申锡大概不会做此事的。”这话虽然很明白，但是昏愦的文宗在盛怒之下，不能接受，遂贬宋申锡为开州司马，贬漳王李湊为巢县公。杜秋娘是漳王李湊的傅姆，也牵连得罪，被放还乡。这是大和五年发生的事情。杜秋娘还乡之后，生活困苦，想织一匹素绢，都要向邻人借机子。杜牧来到京口，听说杜秋娘的事情，“感其穷且老，为之赋诗”（《杜秋娘诗序》）。他想杜秋娘一生遭遇的变故实在太剧烈了，他对于这位因统治阶级内部倾轧而牺牲的弱女子表示同情，而因此联想道：
自古皆一贯，变化安能推？
夏姬灭两国，逃作巫臣姬。
西子下姑苏，一舸逐鸱夷。
织室魏豹俘，作汉太平基。
误置代籍中，两朝尊母仪。
光武绍高祖，本系生唐儿。
珊瑚破高齐，作婢舂黄糜。
萧后去扬州，突厥为阏氏。
女子的命运固然是由人摆布，就是男子又何尝不是如此？
射钩后呼父，钓翁王者师。
无国要孟子，有人毁仲尼。
秦因逐客令，柄归丞相斯。
安知魏齐首，见断箦中尸？
给丧蹶张辈，廊庙冠峨危。
珥貂七叶贵，何妨我虏支？
苏武却生返，邓通终死饥。
遂总结为：“己身不自晓，此外何思惟？”在封建社会不合理的制度之下，无论男子或女子都不能自己掌握自己的命运。杜牧当然不可能由社会本质来解释这些问题，他注意到这些问题，但是最后却发出幻灭的慨叹，这种消极思想在杜牧后半生中还有所发展。
出使事毕，杜牧又回到宣州。这一年四月间，沈传师内召为吏部侍郎，而江西观察使裴谊调任宣歙。裴谊到宣州接任时，携带了他的旧幕僚同来。其中有一位李方玄，字景业，原是杜牧的旧友。当初他二人在京都相遇时，都还年轻，没有长胡须，见面一谈，气味相投，这一次又在宣州相遇，非常高兴。好朋友在一起，高谈放论，各持是非，有时争得面红耳赤，但是争论既罢，又复欢笑如故。
沈传师到长安做吏部侍郎去了，杜牧则应淮南节度使牛僧孺之辟要到扬州去，他在沈传师江西、宣州两府五年的幕僚生活从此结束。沈传师是杜牧的世交前辈，对杜牧是相当好的，杜牧也很尊敬感激他。沈传师入朝做吏部侍郎约两年，在大和九年（835年）四月死去。沈传师承继了他父亲沈既济的史学，曾与杜佑同修《宪宗实录》，未完，出镇湖南、江西，奉诏继续撰修。他“性不流不矫，待物以和，观察三方，皆脂膏之地，去镇无馀蓄。……所辟宾僚，无非名士”（《因话录》卷二“沈吏部传师”条）。死去之后，杜牧为他作了一篇行状，最后说：“牧分实通家，义推先执，复以孱昧，叨在宾席，幼熟懿行，长奉指教，泣涕撰记，以备遗阙。”（《樊川文集》卷十四《唐故尚书吏部侍郎赠吏部尚书沈公行状》）可见他们二人的情谊非同泛泛。杜牧后来还时常怀念沈传师以及在他幕府中的生活，而见之于诗篇：
一谒征南最少年，
虞卿双璧截肪鲜。
歌谣千里春长暖，
丝管高台月正圆。
玉帐军筹罗俊彦，
绛帷环佩立神仙。
陆公馀德机云在，
如我酬恩合执鞭。
（《怀钟陵旧游四首》之一）
二“扬州梦”与《罪言》
大和七年四月以后，杜牧从宣州来到扬州，在淮南节度使牛僧孺幕中做推官，后来转为掌书记，他的京衔是监察御史里行，这一年他三十一岁。唐代节度使府掌书记是一个相当重要的职位，因为节度使府公务殷繁，“凡文辞之事，皆出书记，非闳辩通敏兼人之才莫宜居之”（《昌黎先生文集》卷十三《徐泗濠三州节度掌书记厅石记》）。牛僧孺任命杜牧为掌书记，可见他对于杜牧才能的重视。
扬州是唐代第一个繁华的商业都市，因为它位居于淮南江北，正当运河与长江交错之点，江淮一带是唐朝财赋之区，稻米、鱼、盐、丝、茶、竹、木、铜、铁等，出产丰富，而纺织等手工业也极发达，扬州管毂水陆，交通方便，遂成为各地商品聚散之所；不但国内贸易，商贾云集，百货充斥，并且有国际贸易，波斯、大食商人来的也很多。既然商业繁盛，人口众多，因此饮食歌舞等娱乐享受也就甲于全国。唐人诗中描写扬州繁华盛况的很多，举其著者，如张祜诗云：“十里长街市井连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田。”王建诗云：“夜市千灯照碧云，高楼红袖客纷纷。如今不似时平日，犹自笙歌彻晓闻。”
上文曾提到过，杜牧有贵公子的习气，喜好声色歌舞，此时来到扬州这样一个纸醉金迷的都市，正是投其所好。杜牧白天将公事办完，夜间常到十里长街一带地方游赏。扬州是一个五方杂处之区，声色歌舞场所容易有人闹事。杜牧每夜虽是私行出游，而牛僧孺已经知道，不便劝阻他，但是又不放心，恐怕他受人欺侮，于是密派兵卒三十人，换了便服，跟随杜牧，暗地保护，而杜牧始终没有觉察。等到大和九年，杜牧被任命为真监察御史，将往长安就职，牛僧孺摆酒席替他饯行，对他说：“以你的气概豪迈，前程当然是很远大，我常担心你风情不节，或至有伤身体。”杜牧回答说：“我平常自己很检点，不至于劳你忧念。”牛僧孺笑而不答，命令丫鬟取出一个小书匣，当面打开，都是街卒的密报，上面写着：“某夜，杜书记过某家，无恙。”或是：“某夜，杜书记宴某家，无恙。”杜牧看了很惭愧，又很感激，于是流泪下拜，表示谢意，而终身感念牛僧孺。
杜牧曾作《扬州》诗三首，描写扬州的繁华，其中第一、二两首是这样的：
炀帝雷塘土，迷藏有旧楼。
谁家唱水调？明月满扬州 。
骏马宜闲出，千金好暗游。
喧阗醉年少，半脱紫茸裘。
秋风放萤苑，春草斗鸡台。
金络擎雕去，鸾环拾翠来。
蜀船红锦重，越橐水沈堆。
处处皆华表，淮王奈却回。
杜牧在扬州，陶醉于清歌妙舞之中，后来杜牧追忆这一段时期的生活，有诗云：“十年一觉扬州梦。”这是他生活中的一个消极方面；在另一个方面，他仍然很关心国家大事。他一直愤慨河北三镇的割据跋扈，而朝廷执政者措置乖方，以致兵连祸结，人民受害，边防空虚。他在二十几岁时，作《感怀诗一首》，发抒对藩镇问题的意见，并自称有“系虏”之策，现在他把对付藩镇的具体方策写出，名曰《罪言》。这篇文章开头就说：“国家大事，牧不当言，言之实有罪，故作《罪言》。”《罪言》的大意是说，太行山以东，黄河以北，这一带自古以来就是很重要的地方，“王者不得，不可以王；霸者不得，不可以霸”。但是自从天宝末，安史乱起，河北百馀城，朝廷不能得其尺寸，人望之若回鹘、吐蕃，无敢窥者。黄河以南，齐、鲁、梁、蔡诸地藩镇，也受其影响，跋扈难制，未尝五年间不战，“生人日顿委，四夷日猖炽”，闹了七十多年了。今上策莫如自治，朝廷应当自己检查：自元和以来，削平西川、镇海、淮西、淄青等四个抗命的藩镇，凡收郡县二百馀城。“法令制度，品式条章，果自治乎？贤才奸恶，搜选置舍，果自治乎？障戍镇守，干戈车马，果自治乎？井闾阡陌，仓廪财赋，果自治乎？如不果自治，是助虏为虐。”中策莫如取魏，因为魏地形势重要，“常操燕、赵之性命”。最下策是浪战，“不计地势，不审攻守是也”。杜牧主张削平藩镇，加强统一，但是并不专门强调用兵，而认为最好是朝廷能检查自己政治上的缺点，加以改善，如果朝廷在已收复的区域内，也并不能治理得很好，则是等于帮助藩镇为虐；其次才是讲求用兵的策略。杜牧作《罪言》，固然是为朝廷划策，希望能削平藩镇，以巩固唐王朝的统治，但是他也看出藩镇割据影响到“生人日顿委，四夷日猖炽”，而想减少这些祸害。
除去《罪言》之外，杜牧还作了《原十六卫》《战论》《守论》等几篇文章，都是结合唐代形势发抒他论兵的意见。《原十六卫》认为府兵制是很好的制度，自从府兵制破坏，国家之兵居外则叛，居内则篡。《战论》指出唐朝用兵讨伐藩镇有五种错误，一是“不搜练”，二是“不责实料食”，三是“赏厚”，四是“轻罚”，五是“不专任责成”。《守论》则揭发大历、贞元时朝廷姑息藩镇之弊。杜牧所作《罪言》等四篇，论唐代藩镇问题及用兵方略，其中大部分切于事情，深中肯綮，所以司马光修《资治通鉴》时都摘要采录。
杜牧当十五六岁时，就深知用兵的重要，开始研究兵法，并考虑当时具体的问题。到这时意见成熟，所以写出这几篇文章。就在这一年，杜牧将《罪言》《原十六卫》两篇与旧作《燕将录》《与刘司徒书》《送薛处士序》《阿房宫赋》《故园赋》等，一共七篇文章，寄给沈传师看，还作了一篇《献知己文章启》，说明这几篇文章的用意，可见这些都是杜牧的得意之作。
杜牧的文章多采用古文的体裁。唐初承继六朝遗风，作文多用骈体，而自南北朝末年以来，骈文过于讲求辞藻、对偶、典故等等，以至于辞浮于意，流弊很多，不适于应用。所以常有人主张改变文风。到中唐时，这种改变的趋势已经酝酿成熟，韩愈创出一种朴素明畅而便于反映现实、表达思想的新文体，因为要反对魏、晋以来的骈文，所以他标榜先秦、西汉，自称所作为“古文”。名为“古文”，而实在是新创，韩愈友人柳宗元和之，弟子李翱、皇甫湜传之，古文的体裁遂成立。但是当时一般人还是不免拘守传统，所以晚唐时骈体仍然流行，而杜牧则愿意接受这种有进步性的新文体，从事于古文的创作。杜牧平日论文，注重思想内容而轻视辞采章句。他说：
凡为文以意为主，气为辅，以辞彩章句为之兵卫。……苟意不先立，止以文彩辞句绕前捧后，是言愈多而理愈乱，如入阛阓，纷纷然莫知其谁，暮散而已。是以意全胜者，辞愈朴而文愈高，意不胜者，辞愈华而文愈鄙，是意能遣辞，辞不能成意。大抵为文之旨如此。
（《樊川文集》卷十三《答庄充书》）
六朝骈文的流弊就是“意不胜者，辞愈华而文愈鄙”。杜牧主张：“凡为文以意为主……意全胜者，辞愈朴而文愈高。”所以他要作古文。杜牧对于韩愈是很尊崇的，他曾将韩、柳与李、杜并称，认为是唐代四位最卓绝的作家，又说：“杜诗韩集愁来读，似倩麻姑痒处抓。”（《读韩杜集》）杜牧作古文是受韩愈的影响。韩愈作文时好奇，他一方面主张“文从字顺”，主张“妥帖”，而另一方面又喜欢奇崛，要戛戛独造，自铸伟词，甚至于有时流于怪僻。正因为如此，所以晚唐人受韩愈影响作古文者，造句炼字有时艰涩不自然。杜牧的古文也正是这样，奥衍纵横，笔力健举，是其所长，而不免强造之句。举《罪言》中一段为例：
国家天宝末，燕盗徐起，出入成皋、函、潼间，若涉无人地。郭、李辈常以兵五十万不能过 邺。自尔一百馀城，天下力尽，不得尺寸，人望之若回鹘、吐蕃，义无有敢窥者。国家因之畦河、修障戍、塞其街蹊。齐、鲁、梁、蔡，被其风流，因亦为寇。以里拓表，以表撑里，混□回转，颠倒横斜，未尝五年间不战。生人日顿委，四夷日猖炽。天子因之幸陕、幸汉中，焦焦然七十馀年矣。
不过，就大体论，杜牧的古文在晚唐时还是相当杰出的。宋祁作《新唐书·藩镇传序》采入杜牧《守论》中一大段文章。欧阳修命他的儿子欧阳棐读《新唐书》列传，卧而听之，至《藩镇传序》，叹曰：“若皆如此传叙，笔力亦不可及。”（费衮《梁溪漫志》卷六“唐藩镇传序”条）欧阳修对于古文是功力很深的，从他的称赞中，也可见杜牧古文之出色了。
杜牧的弟弟杜□这时也举进士及第，并且做了官。杜□字胜之，比杜牧小四岁。他从小就体弱多病，目力不好，母亲不许他上学。到十七岁，才读《尚书》《礼记》《汉书》等。到二十四岁，快要考进士的时候，杜□写信给当时宰相裴度，指陈时事，洋洋数千言，不到半年，已经传诵于世。进士崔岐，自负才名，不轻易许可人，但是他很佩服杜，赠诗给他，有这样两句：“贾马死来生杜，中间寥落一千年。”杜□二十六岁，举进士及第，这时是大和六年。中进士后，他做试秘书正字、匦使判官。大和八年十一月，李德裕由宰相出为镇海节度使，辟杜□为巡官。杜牧作了一首诗送杜□：
少年才俊赴知音，
丞相门栏不觉深。
直道事人男子业，
异乡加饭弟兄心。
还须整理韦弦佩，
莫独矜夸玳瑁簪。
若去上元怀古去，
谢安坟下与沉吟。
（《送杜□赴润州幕》）
这首诗勉励杜□应当时常检查自己的缺点，不可因为得到府主的重视优待而自满，而对于府主，要尽直道。后来杜□对李德裕果然能直言规谏。李德裕被贬为袁州长史时，曾对人说：“我听杜巡官的话晚了十年，所以有这次的贬谪。”
三 监察御史分司东都
大和九年，杜牧接受朝廷任命为真监察御史，由扬州赴长安供职。这一年杜牧三十三岁。
杜牧自二十六岁进士及第制策登科之后，在京都做官半年，就到外边任幕职，在外七年之久，这时又回到朝廷做官。监察御史的品级虽然不过正八品上，但是它的职权是分察百僚，巡按郡县，纠视刑狱，肃整朝仪，也是一个清要的官职。杜牧是有政治抱负的，这一次进京，可能是怀着明朗的心情，充满希望，哪知这时朝廷中正是密云不雨，景象黯淡，酝酿着一次大政变。
前面已经提到，唐文宗是不甘心受制于宦官的，总想除去他们。他曾经与宰相宋申锡暗中谋划，哪知事机不密，反倒被宦官王守澄及其门客探听出来，利用文宗畏忌他弟弟漳王李湊的隐衷，诬告宋申锡谋立漳王，文宗堕其计中，以至于宋申锡得罪贬死。这是大和五年的事。在这次事件之后，宦官越发专横，文宗虽然表面包容，而内心实在不能忍受，这时他又重用郑注、李训，再一次密谋诛除宦官。
郑注本是宦官王守澄的私人，发动诬告宋申锡的就是他，现在怎么又来帮助文宗谋诛宦官呢？这里面的变化是很曲折的。原来郑注是一个机诈难测的人，他通医术，性机警，专门会花言巧语，迎合人意，往往有讨厌他的人，同他一接触，一谈话，不但不讨厌他，反而很喜欢他。他的接近王守澄就是这样的。宦官王守澄在徐州做监军时，听说郑注在节度使李愬幕中专作威福，很生气，李愬命郑注往见王守澄。郑注谈话，机辩纵横，正中王守澄的心情，于是王守澄不但不厌恶他，而反倒恨相见之晚。从此郑注便投靠在王守澄的门下。王守澄入知枢密，郑注也跟随到长安，依仗王守澄，招权纳贿。宋申锡的事件发生过以后，文宗渐渐有些明白了，很恨郑注，甚至于想杀掉他。大和七年冬天，文宗得了中风的病，不能说话，王守澄推荐郑注能医。文宗吃了郑注的药，很有效验，郑注渐渐得到文宗的宠信。李训本名仲言，后来改名训。他在敬宗时，因罪流放于象州，遇赦得还。他与郑注本来相熟，这时也来到长安，带了李逢吉的财货百万作贿赂，来找郑注，想走王守澄的门路，替李逢吉图谋再入为宰相。郑注引李训见了王守澄，王守澄推荐李训于文宗，说他善于讲《易经》。李训仪状秀伟，倜傥尚气，工文辞，有口辩，文宗很喜欢他，以为“奇士”。从此郑注与李训都得到文宗的信任。他二人看出文宗的意思是想要除去宦官，以微言试探。文宗觉得李训很有才能，又因为李、郑二人都是王守澄推荐的，宦官不会猜疑，于是将自己的真意告诉他们。李训、郑注遂以诛除宦官为己任，于是文宗越发重视他们二人，几乎言无不从。宦官固然很坏，而郑注也不是好人，他与李训想诛除宦官，并无改善政治之心，而是迎合文宗之意，想事成之后，更能擅权得势，富贵无穷。
当大和九年初杜牧进京为监察御史时，李训正做国子《周易》博士，充翰林侍讲学士，郑注守太仆卿，兼御史大夫，二人声势煊赫。当时人都传说郑注早晚就要做宰相，侍御史李甘觉得郑注这种坏人不配做宰相，于是公开地在朝廷上说：“宰相是辅佐天子治理天下的，郑注是什么样的人，他居然敢要做宰相。如果皇帝的白麻纸诏书下来 ，我一定撕毁它。”第二天诏书下来，原来是任命赵儋为鄜坊节度使的。郑注因此恨李甘，遂加以“轻躁”的罪名，贬他为封州司马。李甘字和鼎，长庆末年进士及第。他与杜牧、李中敏气类相投，交情很好，都是刚直敢言。李中敏当大和六年（832年）为司门员外郎，曾上书为宋申锡诉冤，请斩郑注。当时人都替他捏一把汗，结果，所上书留中不下。第二年，李中敏就请病假回洛阳去了。现在李甘又因得罪郑注而远贬，不久即死在贬所。四年以后，当开成四年（839年），杜牧做左补阙时，曾作《李甘诗》，追叙李甘的事情，伤悼他以忠直而得罪贬死，其中有一段，描写李甘反对郑注做相而被贬之事：
时当秋夜月，日直日庚午。
喧喧皆传言，明晨相登注。
予时与和鼎 ，官班各持斧。
和鼎顾予云：“我死有处所。”
当廷裂诏书，退立须鼎俎。
君门晓日开，赭案横霞布。
俨雅千官容，勃郁吾累怒。
适属命鄜将 ，昨之传者误。
明日诏书下，谪斥南荒去。
李甘的被贬在大和九年七月，这时郑注、李训大权在握，杜牧的两个气类相投的朋友李中敏与李甘，都因为反对郑注，一个辞官隐退，一个远贬岭南，杜牧自然也感觉危惧。他后来追述他这时的情况是：
每虑号无告，长忧骇不存。
随行唯局蹐，出语但寒暄。
（《昔事文皇帝三十二韵》）
这种心境也实在太苦了，所以不久他就以身体有病为借口，表示不能胜任繁剧，于是朝廷命他以监察御史分司东都。东都就是洛阳，唐朝在东都洛阳设置留台，也有御史中丞、侍御史、殿中侍御史、监察御史等官。不过，这种东都留台的职务是很清闲的。
就在这年十一月，长安朝廷中发生政变，许多官员被杀。事实是这样的：李训既得到文宗的信任，在这一年九月，很快地升为宰相，他同郑注遂布置诛除宦官的工作。郑注出为凤翔节度使（凤翔节度使治所在雍县，今陕西凤翔），作为外援，李训又引用郭行馀、王璠、罗立言、韩约等，定好计策。十一月二十一日，文宗到紫宸殿，左金吾卫大将军韩约奏称，金吾大厅后石榴树上夜降甘露，百官称贺。文宗命宰相们去看。李训看过回来奏说：“这恐怕不是真甘露，不可宣布。”文宗说：“当真是这样吗？”又命宦官仇士良、鱼弘志带其他宦官们去看。李训原来的计划，就是要乘此机会将宦官们杀掉。哪知仇士良到左仗看甘露时，韩约变色流汗，仇士良看出情形不对，又发现附近埋伏有许多兵士，带着武器，于是赶紧跑回，将文宗皇帝拥进宫中，立时派出神策禁兵五百人出来，砍杀朝廷官吏，一时情形大乱。后来李训逃走被杀，郑注在凤翔被监军的宦官所杀。宦官迁怒于朝官，不但将李训的党羽王璠、郭行馀、罗立言、李孝本、韩约等捕杀，并且将宰相王涯、舒元舆、贾□等人都逮捕腰斩，家族也被杀。这就是史书上所说的“甘露之变”。这也可以看出封建统治阶级内部争权夺利的倾轧是如何尖锐。
经过这次事变之后，宦官们的气焰更高，“天下事皆决于北司，宰相行文书而已”。宦官“迫胁天子，下视宰相，陵暴朝士如草芥”（《通鉴·唐纪六十一》文宗大和九年）。在以后一个时期内，朝廷上人心一直是惊惶不安。中书、门下两省官应入直者，都与他们的家人们辞诀，因为说不定随时可能遭到祸害。郑覃、李石继任为宰相，比较负责，能维持纲纪，宦官仇士良仍然很嫉视他们，曾派人在早晨李石入朝时暗杀他。李石受了伤，辞去相位。当时长安朝廷中情况之混乱，可想而知。
这时白居易正以太子宾客分司东都，他作了一首诗，慨叹甘露之变，也就是慨叹封建社会中仕途的风波险恶：
祸福茫茫不可期，
大都早退似先知。
当君白首同归日，
是我青山独往时。
顾索素琴应不暇，
忆牵黄犬定难追。
麒麟作脯龙为醢，
何似泥中曳尾龟！
（《九年十一月二十一日感事而作》）
杜牧以监察御史分司东都，算是避去了这一场险恶的风波。
隋炀帝曾兴建洛阳，有宫殿苑囿。唐初废罢，高宗显庆二年（657年），又复建为东都。因为洛阳地处中原，交通便利，江淮一带物资运到洛阳比到长安方便得多。所以从高宗一直到玄宗，都时常到洛阳住一个时期，以解决物资供应的困难。武则天在位的二十年之中，更是经常住在洛阳，并一度改名为神都。洛阳城周围五十二里，有一百十三坊，规模也很宏伟，并且前对伊阙，后倚邙山，涧水在西，瀍水在东，洛水中贯，风景形势也很好。唐代许多做官的人，致仕退休之后，都喜欢住在洛阳。而居高位的达官贵人也往往在洛阳布置园亭。最著名的，如宰相裴度就在洛阳午桥庄建筑了一个别墅，名绿野堂。后来武宗朝的宰相李德裕也在洛阳建筑平泉庄。凡是以中央政府的官而分司东都的，也都是职务清简，正可以多有一些闲暇时间，从事游赏。
大和九年七月，李甘因反对郑注做相而被贬时，杜牧还在长安，杜牧来到洛阳大约在八月中。他来了不久，忽然在洛阳东城遇到一位故人，就是以前在南昌与宣州所熟识的歌女张好好。张好好在宣州时嫁与沈述师为妾，不知为什么，沈述师后来又不要她了，这正是封建士大夫玩弄女子的恶劣行为。张好好流落到洛阳，当垆卖酒。他们互相谈起别后情况，当年一同饮酒的朋友都四散了，就是江西与宣州两府的府主沈传师也已经在本年四月中去世。他们一直谈到天晚，“斜日挂衰柳，凉风生座隅”。杜牧一方面同情张好好的身世，一方面联想到当年许多朋友，尤其哀悼沈传师的死去，不禁“感旧伤怀”，作了一首长篇五古《张好好诗》。张好好是一个歌妓，在当时社会上地位是很低的，但是杜牧在这首诗中表示同情，把她当作一个朋友看待。杜牧手写的《张好好诗》真迹仍然保存到现在，收藏在故宫博物院。唐朝许多文人都善于书法，杜牧的书法也很好。清叶奕苞说：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（按指董其昌）云：‘颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。’”（《金石录补》卷二十二“唐杜牧之赠张好好诗”条）
在洛阳，杜牧也还有一些熟朋友，如辞官退居的李中敏、告病假休养的左拾遗韦楚老以及前监察御史卢简求等，杜牧常同他们来往。他们知道杜牧向来是倜傥不羁的，现在做监察御史，应当检点一些，谨慎一些，最好交结长厚有学识的朋友，可以访求得失，对做官有所帮助，因此推荐李处士戡。原来李戡是杜牧一向闻名钦佩而未曾见过面的人。当杜牧考进士时，来往于长安、洛阳，就听人传说，十五年前有一位江西李飞，来考进士，貌古文高，礼部吏点名时，大声叫他的姓名，并且检查他应考的凭证，李飞很不满意，说：“这样对待，还算是选贤吗？”于是他就放弃应考，回江西去了。后来杜牧在江西、宣州两府幕中，和同事萧寘、韩乂、崔寿等品量人物时，常说：“有道、有学、有文如李处士戡的很少了，这就是不屑于考进士的那个名叫李飞的。”杜牧心中一直仰慕李戡的为人，所以当他在大和九年来到洛阳之后，听到朋友推荐李戡，立刻就去拜访，两人谈得很契合，遂常常来往。
大和九年的第二年就是开成元年（836年），这一年春二月，李戡应平卢节度使王彦威之辟为节度巡官；开成二年春，王彦威调职，李戡西归，路上得病，回到洛阳后，病始终没有好，死在友人王广的思恭里宅内。后来杜牧给李戡作了一篇墓志铭。据墓志中所记，李戡自幼勤学，读书很有识见，能“解决微隐，苏融雪释”。墓志中特别记了李戡一段论诗的话：
诗者，可以歌，可以流于竹，鼓于丝，妇人小儿，皆欲讽诵，国俗薄厚，扇之于诗，如风之疾速。尝痛自元和已来，有元、白诗者，纤艳不逞，非庄士雅人，多为其所破坏，流于民间，疏于屏壁，子父女母，交口教授，淫言媟语，冬寒夏热，入人肌骨，不可除去。吾无位，不得用法以治之，欲使后代知有发愤者。
这一段话很引起后人一些议论。南宋刘克庄作《后村诗话》，认为杜牧也喜欢作描写男女风情的诗，与元、白差不多，不应当诋毁元、白。《四库全书总目提要》集部别集类四“樊川文集”条则认为，指责元、白诗的一段话乃是杜牧所作李戡墓志中记李戡之言，并非杜牧所说，但是又说：“或牧尝有是语，及为戡志墓，乃借以发之。”我认为这段话可能是李戡的意见，不过杜牧既然把它详细记载下来，大概他也是赞同这种意见的。元、白的诗为何要被人指责呢？因为元稹、白居易所作的那种反映民生疾苦、弹劾时政腐败的乐府体讽谕诗，在当时并未广泛流传。元稹《元氏长庆集》集外文《上令狐相公诗启》中说：这些讽谕诗“辞直气粗，罪尤是惧，固不敢陈露于人”。而所作杯酒光景间小篇碎章，包括艳体诗在内，则流传甚广。白居易《白氏长庆集》卷二十八《与元九书》曾说：“今仆之诗，人所爱者，悉不过杂律诗与《长恨歌》已下耳。”甚至于各地少年竞相仿效，称为“元和体”。李戡不满意的大概就是这种诗。他的批评当然是不全面不公平的，但是这也的确是晚唐诗坛中的一个问题。顾陶在宣宗大中年间编《唐诗类选》，不选元、白诗，他在《唐诗类选后序》中说：“若元相国稹、白尚书居易，擅名一时，天下称为元白，学者翕然，号‘元和诗’。其家集浩大，不可雕摘，今无所取，盖微志存焉。”（《全唐文》卷七百六十五）顾陶不选元、白诗，表面的理由是“家集浩大，不可雕摘”，而下面又说：“盖微志存焉。”大概也就是不满意所谓“元和体”诗，然因此而抹杀整个的元、白诗，也是不对的。皮日休则替元、白辩护，他说：
余尝谓文章之难，在发源之难也。元、白之心，本乎立教，乃寓意于乐府雍容宛转之词，谓之讽谕，谓之闲适。既持是取大名，时士翕然从之，师其词，失其旨，凡言之浮靡艳丽者谓之元、白体。二子规规攘臂解辩，而习俗既深，牢不可破，非二子之心也，所以发源者非也，可不戒哉！
（《全唐文》卷七百九十七皮日休《论白居易荐徐凝屈张祜》）
皮日休是很推崇白居易的，他作《七爱诗》，歌颂了他所最崇敬的七个本朝人物，其中一个就是白居易。他作《正乐府》十首，反映了政治腐败的晚唐时期人民生活中的痛苦情况，完全承继了白居易《秦中吟》与《新乐府》的优良传统。他认为当时人学元、白者“师其词，失其旨”，专学他们作品中“浮靡艳丽”的一方面，而忽略了其他更好的一方面，这是学者之弊，不应完全由元、白负责。这个看法比较全面。同时，皮日休自己学白居易，就是学习了白居易思想性强的一类乐府诗，而并无另一方面的所谓“浮靡艳丽”的弊病。这也正是一个很好的足以说明问题的例证。至于杜牧对于白居易的不满，也并非出自公平之心，而是杂有私人的偏见。范摅《云溪友议》卷中《钱塘论》说：“先是李补阙林宗、杜殿中牧与白公辇下较文，具言元、白诗体舛杂，而为清苦者见嗤，因兹有恨也。”以后谈到杜牧与张祜的关系时，还要牵涉到这个问题。
杜牧做一个东都留台分司的监察御史，职务清简，他常在洛阳闲游，凭吊古迹。在唐朝前半期一百多年中，皇帝经常来洛阳住，自安史乱后，皇帝就不来了，宫殿大多荒废。杜牧感慨今昔，作了《洛阳长句二首》，其中第一首云：
草色人心相与闲，
是非名利有无间。
桥横落照虹堪画，
树锁千门鸟自还。
芝盖不来云杳杳，
仙舟何处水潺潺？
君王谦让泥金事，
苍翠空高万岁山。
杜牧于大和九年秋来到洛阳，第二年是开成元年，开成二年初，即请假离洛阳（详后），在洛阳只住了一年半。此诗作于春日，应是开成元年作，恰在甘露之变以后三四个月之中。头两句诗说明杜牧这时的心境，由于甘露之变，深感到宦海风波的险恶，因此，将是非名利看得若有若无，自己的心与草色一样清闲了。又有一次，杜牧游洛阳怀仁坊的敬爱寺，登楼赋诗：
暮景千山雪，春寒百尺楼。
独登还独下，谁会我悠悠？
（《登敬爱寺楼》）
末二句用陈子昂《登幽州台歌》“念天地之悠悠，独怆然而涕下”语意，言外也包含了无限的感慨。
如果再追溯上去，洛阳是一千多年来许多朝代的都城。在西周初年，统治者为了经营东方，镇压殷商残馀势力，于是在黄河之南，伊水、洛水之北，建筑了一个城，名曰王城，又名洛邑，又名郏鄏，居于涧水之东，瀍水之西（王城故址在今洛阳市王城公园一带）；后来又在瀍水之东修筑了一个城，名曰成周，也叫下都（成周故址在今洛阳市白马寺东）。周平王东迁居王城，敬王迁居成周，赧王复还王城。西汉时，在王城设立河南县，在成周设立洛阳县。东汉、曹魏、西晋、北魏等朝代建都洛阳者，皆在汉之洛阳县。洛阳与河南二城东西相去四十里，隋炀帝在二城之中营建新都，唐代因之，名曰东都（隋、唐洛阳城在汉洛阳城西十八里，今洛阳旧城当隋、唐故城洛水北瀍水西一小部分），而东汉以来建都之洛阳名曰洛阳故城。洛阳故城在唐代洛阳城东十八里，残址虽存，已很荒凉。杜牧有时来到这里凭吊，想起东汉灵帝时所修筑的罼圭苑与平乐馆，当时何等奢丽，现在只有秋风斜日，又想到东汉的党锢，西晋的清谈，西晋末年以后洛阳经过的许多次兵燹之灾，于是作了一首《故洛阳城有感》诗，发抒他的吊古之怀。
四 再到宣州
开成二年，杜牧因他的弟弟杜□在扬州眼病加重，于是离开洛阳到扬州去看弟弟。
杜□本来在李德裕镇海节度使府做巡官，李德裕贬为袁州长史，杜□即移居于扬州。大和九年六月，朝廷任命杜□为咸阳县尉，直史馆。杜□说：“李训、郑注一定要失败，我要慢慢走，等着看。”走到汴州（治所在今河南开封），甘露之变发生，李训、郑注果然都失败。杜□到洛阳，以病辞官，又回到扬州。这时牛僧孺还在扬州做淮南节度使，邀请他入幕府。杜□因为是李德裕的旧幕僚，李德裕与牛僧孺异党相仇，并且李德裕正在贬谪中，杜□不肯负李德裕，所以拒绝了牛僧孺的辟召。杜□自幼时就有眼病，开成二年春，眼病加重，看不见东西，报信给杜牧。杜牧对他弟弟是很友爱的，听到了很着急。杜牧的朋友韦楚老推荐同州（治所在今陕西大荔）眼医石公集医术高明，杜牧告假回长安，迎接石公集，一同东下，到扬州，见到杜，这时杜□正住在禅智寺。石公集诊视以后说：“这种病是由于脑中积蓄了毒热，脑脂融化流下，障塞瞳子，名曰内障，用针刺入白睛穴上，拨去障塞物，就会好了。但是现在还不便医治，等一年之后，脂当老硬如白玉色，才可以攻治。”
扬州本是杜牧旧游之地，当时他歌舞征逐，兴致甚豪，这一次再来，他弟弟正害严重的眼病，杜牧的心境自然不好，不再有当年的豪情逸兴。而且住在扬州城东的禅智寺中，环境清寂，所见无非青苔、白鸟、暮霭、斜阳，简直不像是一个十里珠帘、二分明月的繁华都市。
雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。
青苔满阶砌，白鸟故迟留。
暮霭生深树，斜阳下小楼。
谁知竹西路，歌吹是扬州？
（《题扬州禅智寺》）
唐代制度，“职事官假满百日，即合停解”（《唐会要》卷八十二“休假”条）。杜牧告假已满百日，因为要照顾弟弟，所以就弃去监察御史的官职，不再回洛阳。不过，杜牧也还需要有一个官职，取得俸禄，以维持生计。淮南节度使牛僧孺本来是对杜牧很好的，应当可以照顾他，但是就在这一年五月，牛僧孺调任为检校司空、东都留守。继任为淮南节度使的是李德裕。李德裕与杜□关系很好，但是不喜欢杜牧。他到任后，又辟召杜□为淮南支使，试大理评事，兼监察御史。杜□已经失明，当然不能就职，而杜牧还没有工作。这时恰好有一个熟人崔郸正做宣歙观察使，宣州离扬州不远，崔郸就是杜牧中进士时的座主崔郾之弟。十年前，杜牧应进士举时，也曾将作品投献给崔郸，得到他的称赞，所以这时杜牧又写了一封信给崔郸，并献上新作杂诗一卷。不久，崔郸就辟召杜牧为宣州团练判官，京衔是殿中侍御史、内供奉。这年秋末，杜牧就携带杜□与眼医石公集由扬州到宣州。当他离开扬州时，作诗一首：
故里溪头松柏双，
来时尽日倚松窗。
杜陵隋苑已绝国，
秋晚南游更渡江。
（《将赴宣州留题扬州禅智寺》）
宣州的治所宣城县，是一个风景幽美的地方，有山有水。城北十里有敬亭山，千岩万壑，云蒸霞蔚。宛溪源出县城东南峄山，流绕城东，至城东北，与句溪合。南齐著名诗人谢朓曾做过宣城太守，留有谢公楼、谢公亭等古迹，因此宣州亦称为“谢朓城”。李白曾来这里游玩过，作了许多诗。杜牧重来宣州，不像上次随沈传师在宣州时，幕府同僚中有许多熟朋友，时常饮酒宴会，这时情况比较冷落，所以常常一个人出去漫步，欣赏自然景物。宣州有一个开元寺，原是东晋时建筑的，名永安寺，唐开元二十六年（738年）改名开元寺。这个寺建筑得很好，风景也不错，杜牧常来游赏赋诗，他的《题宣州开元寺》诗描写寺中景象说：
楼飞九十尺，廊环四百柱。
高高下下中，风绕松桂树。
青苔照朱阁，白鸟两相语。
溪声入僧梦，月色晖粉堵。
开成三年（838年）六月中，杜牧在开元寺遇到大雨，想起大和六年，他正在宣州，也曾遇到一次大雨，那时他是“壮气神洋洋”，并且是：
东楼耸首看不足，
恨无羽翼高飞翔。
但是现在无复当年的豪气了：
今年阘茸鬓已白，
奇游壮观惟深藏。
景物不尽人自老，
谁知前事堪悲伤！
（《大雨行》）
杜牧三十三岁在洛阳重遇张好好时，张好好曾经因为他的胡须早白而觉得奇怪，这一年杜牧三十六岁，鬓发也有些白了。又有一次，杜牧登开元寺水阁，观赏四周景物，作了一首很著名的七律：
六朝文物草连空，
天淡云闲今古同。
鸟去鸟来山色里，
人歌人哭水声中。
深秋帘幕千家雨，
落日楼台一笛风。
惆怅无因见范蠡，
参差烟树五湖东。
（《题宣州开元寺水阁阁下宛溪夹溪居人》）
上文提到，杜牧善于作长篇五古，而七律也是杜牧所擅长的一种诗体。七律虽然只有七言八句，但是唐代诗人善于运用这种体裁，大含细入，变化无方，创作出许多传诵千载的名篇佳什。晚唐时，在这方面最擅胜场的当推杜牧与李商隐。李商隐少时曾模李贺体，其后运用李贺古诗中象征之法于律诗中，去其奇诡而变为芳悱凄美，遂为律诗开一新境界；而杜牧的七律则善于用拗峭之笔，见俊爽之致，譬如这一首诗及上文所举出的《洛阳长句》诗“草色人心相与闲，是非名利有无间。桥横落照虹堪画，树锁千门鸟自还”等句，都是典型的例子。
当沈传师做宣歙观察使时，诗人赵嘏也寄寓宣州。赵嘏有《宛陵寓居上沈大夫》诗，宛陵就是指宣州宣城县，因为宣城县在汉朝名宛陵，而沈大夫就是指沈传师。这时赵嘏既在宣州，可能与杜牧相识。杜牧离开宣州后，赵嘏还留居在这里。杜牧第二次来到宣州，又常与赵嘏来往。有一次宴会上，赵嘏替歌妓作了一首诗赠给杜牧：
郎作东台御史时，
妾身西望敛双眉。
一从诏下人皆羡，
岂料恩衰不自知。
高阙如天萦晓梦，
华筵似水隔秋期。
坐来情态犹无限，
更向楼前舞柘枝。
（《代人赠杜牧侍御》）
这个歌妓大概是杜牧第一次在宣州时就熟识的，诗中说，她听到杜牧为监察御史分司东都，又是欢喜，又是怀念，现在又相聚了，所以为杜牧表演柘枝舞。赵嘏后来在武宗会昌四年（844年）举进士及第。他的《早秋》诗中有两句：“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼。”杜牧很欣赏，因此称他为“赵倚楼”，并且有《雪晴访赵嘏街西所居三韵》诗送给他，这都是以后的事了。
杜牧此次在宣州，也交结了几位新朋友。有一位元处士，在这里隐居，杜牧曾作诗赠他：
陵阳北郭隐，身世两忘者。
蓬蒿三亩居，宽于一天下。
樽酒对不酌，默与玄相话。
人生自不足，爱叹遭逢寡。
（《赠宣州元处士》）
又有一位沈处士，应苏州刺史李款之招，杜牧作五古一首为他送行。李款曾经弹劾过郑注，与李甘、李中敏等气类相投，也是杜牧的朋友。沈处士也颇有用世之志，所以杜牧诗中对他加以勉励：
处士常有言：“残虏为犬豕。
常恨两手空，不得一马棰。”
今依陇西公，如虎傅两翅。
公非刺史材，当坐岩廊地。
处士魁奇姿，必展平生志。
（《送沈处士赴苏州李中丞招以诗赠行》）
沈处士所谓“残虏”，大概是指燕赵割据的藩镇，他有削平藩镇的志向，这一点是杜牧所赞同的。杜牧又认识了一位卢霈秀才，也是个不平凡的人。卢霈是河北范阳人，自天宝后，他的祖先三代都在卢龙与成德两个节度使辖区内做官。卢霈自少习染了河北藩镇统治区中强悍的风气，不读书求学，年二十岁，还不知道古代有周公、孔夫子那样人物，只知道击球、饮酒、走马、射兔和攻守战斗之事。镇州有一位儒者黄建，为卢霈说明学问的道理，并且告诉他黄河以南唐朝天子统治区内的种种情况。卢霈受到启发，与他弟弟卢云偷骑家中骏马，一天跑了三百里，夜间到达襄国（河北邢台），舍马步行入王屋山，在道士庙中勤苦读书十年，有学问，能文章。他出游到宣州，与杜牧相识，开成三年归王屋山，将赴长安去考进士，杜牧作诗送他。开成四年，卢霈死去。卢霈身为河北藩镇辖区内的人，世代在卢龙、成德两个节度使下做官，却不满意藩镇割据，曾说：“丈夫一日得志，天子召于座前，以笏画地，取山东一百二十城，惟我知其甚易尔。”并且能畅谈燕赵间山川险要，教令风俗，三十年来朝廷与藩镇攻战得失。这些都是杜牧所赞赏的，所以卢霈生前，杜牧曾推荐他于公卿间，当他死后，杜牧很痛惜，给他作了一篇墓志。
这几年中，杜牧亲属中也有些生死的变故。开成二年，杜牧长男曹师生。这年十一月，杜牧的堂嫂即杜悰之妻岐阳公主死去。
开成三年冬，杜牧迁官左补阙、史馆修撰。这时已经是一年将尽了，杜牧仍留在宣州过年，预备明年春天往长安就任新职。