話說小宛和她母親陳氏，從金陵搬到蘇州，在半塘地方租得一所精緻房屋，安穩住著。這時正當暮春天氣，小宛成天的和陳氏遊山玩水，凡是蘇州的名勝，像虎丘山、寒山寺、天平、鄧尉等許多地方，沒有一處沒曾去過。到也逍遙自在。光陰迅速。早已春盡夏來。暫按小宛不言。

且說這時如皋地方有位才子，姓冒名襄，表字闢疆。他的祖父和父親，都是做過幾任優缺的大官，所以家中有萬貫家財，當得起如皋的首富。闢疆原是滿腹才華，只因命蹇運窮，功名蹭蹬，仍是青衫徜徉。但是他生就一表人才，姿儀天出，神清徹膚，一般女子們見著了他，沒一個不有願嫁才子的感想。他妻室蔡氏，雖則容貌平常，然性格溫婉，又很賢淑。也很通曉詩書，所以伉儷之間非常和睦。不過天生才子，無不風流，闢疆裘馬翩翩，便到處流情。但因自己高自期許，常往妓院游逛，遇見一般庸姿陋質，都不值他的眼裡。

這時闢疆來到金陵應試，少不得有許多朋友來招呼。那般朋友也都是留連風月的人，素來知道秦淮佳麗是首數董小宛的，現在勝友晤取，大家都把小宛介紹給闢疆。闢疆聽著，便和朋友去訪，恰巧小宛剛離金陵搬往蘇州了。闢疆自嘆緣慳，草草進場應考，三場完畢，名落孫山。那般朋友們見他下第歸來，知道他心中定很煩悶，便慫恿他道：『小宛近來聞已搬往蘇州。吳中山水，素負盛名，何不前去一遊？』闢疆聽著有理，果然也來到蘇州。

安寓停當，即到半塘來訪小宛。恰巧這時小宛又往洞庭山遊玩未返，闢疆仍舊撲了個空，只得和蘇州的朋友們花月詩酒，作為消遣；足足在蘇州耽擱兩月光景。心中記念著小宛，想再去一訪。來到半塘，行行來，早到了小宛寓所的門口。短竹數叢，苔生滿徑，門臨小溪。鳥啼花落，風景十分幽閑。闢疆照看雙扉，輕輕剝啄似的彈了一聲。門內走出一個四十多歲的婦人，生得也很秀雅，滿面陪笑的來問。闢疆心想：『久聞小宛有母，這人必是小宛的母親了。』便上前述了來意，無非是久仰盛名，前來一見的話。那婦人道：『相公不是上次來過的嗎？

小宛剛從姻家回來，昨天多喝了些酒，現在還是醉著未醒哩。

但她明天又要出門往黃山去游逛此行大概要一兩年纔得回來。

相公此番見不著她，不知又要等哪時候得相見，所以不如進來候一候吧。』闢疆點頭稱是，跟了陳氏進來。只見五間花石砌成的小軒，窗明几凈，佈置得十分齊整。早有雛婢獻上茶果。陳氏和闢疆談天說地的談了半天，便進後堂。等了片時，陳氏扶著一位身如輕燕眼流春的女子出來。那女子香肌溫潤，面暈和桃花似的。這種香姿玉色，真是天上少有人間難得的了。

只聽得陳氏說道：『小宛好生見過相公。』那女子聽得她母親說了這話，纔把初醒朦朧的眼睛，微微的睜了一睜，眼光像秋水似的。正對著闢疆的眼珠，打著一個照面。他們倆人，你看我我看你的看了一回，卻都一言不發。

原來這時他們倆人已進了情網。因為闢疆見著小宛，心以為得遇此姬，始不枉活了一生；小宛見闢疆英姿秀爽，便覺得此人必是個奇才之士，心中也起了感想，很有久歷風塵今方得人的意思。這時闢疆好像遇著電力似的，實在是愛得小宛到了極點，恐怕小宛宿酒初醒，沒有精神久陪，便匆匆別歸。過了一天，小宛果然和她母親到黃山去游逛了。闢疆卻仍留在蘇州，依然花月流連，煙柳評量，雖有曾經淪海除卻巫山的感慨，但究是名士襟抱，都看作行雲流水一般。這時他又由朋友介紹，結識了一名吳妓陳晚香，綢繆了年把光景，纔離開蘇州回到如皋。