在秀吉殷情招待之后，家康回了滨松，作为交换，秀吉母亲则回到了大阪。那之后，秀吉在京都建立了华丽的聚乐第，在北野举行了大茶会，并开办了天皇、公卿、大名一起参加的歌会。
好容易长期的战乱平息了下来，全日本都恢复到了平和的生活之中。日本所有的人都向著秀吉这一点聚集起来。
自此之后的家康也像他对秀吉所说的那样，全力相助著秀吉的事业。当然，秀吉并未把家康当作普通的大名看待。他总是“德川阁下，德川阁下”地叫著，尊敬不已，无论何事也要顾虑他三分。大名们则把家康称为“海道第一神弓手”──就是东海道地方最了不起的武将，充满敬意。但提起秀吉，则俨然已是日本最伟大的武将了。
在秀吉的威势之下，全日本的大名几乎都屈从了，可只有一个人不愿低头，那就是势力从伊豆直达关东地方的北条氏直，他的居城是小田原（神奈川县小田原市）。
北条家的祖先是北条早云，原是个连名字都没有的浪人，但聪明绝顶，乘某个机会把势力伸进伊豆地方，成了小田原城的主人。他的儿子氏纲、孙子氏康也都是不错的名将，把势力一直延伸到了关东地方。
特别是氏康之时，北条家拥有不输于上杉谦信和武田信玄的势力，一说起来令诸大名恐惧。氏康在川越（埼玉县）等战役之中，打败了十倍于己的敌人，是一名身体正面受伤多处的猛将，因这个缘故，后来武将正面受的伤也被称为“氏康伤”。
不仅如此，小田原城本身是一座易守难攻之城，城西是箱根的天险，成为一所自然的防壁，即使是上杉谦信都在这座城面前退却了。
但北条家眼下的当主氏直为人不怎么英明，就像其他出生于富贵家庭的孩子那样，被宠坏了。
秀吉三番两次来人催道：“派使者到我这里来打个招呼吧！”可得到的回答是：“谁会向那家伙低头啊！”竟完全不理秀吉之言。
秀吉现已是日本最有势力的人，容忍氏直那样人的存在，等于是给其他人起了个坏样。为了一劳永逸地解决北条家，他决定征伐北条。
天正十八（一五九○）年二月，秀吉从京都出发。喜欢浮华铺张的秀吉如人们想的那样出动了大军。先头部队已到了沼津，后尾部队还在美浓和尾张境内，就人数而言，实在是太多了。
秀吉在通过骏河国期间，家康盛情招待。之后家康也加入了秀吉攻击小田原城的行列。
北条家则已决定了以笼城来对抗秀吉的大军。另外，在小田原城之外，有山中、韭山二城，控制著箱根。秀吉与家康商量作战道：“敌人主力守在小田原城，没有半点出城一战的动静。所以我们先把山中、韭山二城攻下来怎么样？”
家康道：“好极了，如果敌人主力出城救援的话，就由在下来对付吧！”秀吉张嘴哈哈大笑：“德川阁下作为前锋，我担任总指挥的话，朝鲜、明（中国的明朝）百万之兵也不在话下，区区北条更不是什么问题了！”一时意气风发，俨然北条已是囊中之物。
箱根之城不久就攻陷了，秀吉军如海潮般包围小田原城，想破城而入。家康于城东布阵，以之为起点呈半圆型依次是：织田信雄、蒲生氏乡、羽柴秀胜、羽柴秀次、宇喜多秀家、织田信包、长冈忠兴、池田辉政、堀秀政、丹羽长重，海上则布满了长曾我部元亲、九鬼嘉隆、毛利辉元的兵船，总兵力达十四万八千。秀吉以箱根汤本早云寺为本部进行指挥，后来进一步在俯视著小田原城的石垣山布阵。
秀吉拥有如此之多的大军，也绝没有轻易进攻，在对方出城一战之前，悠然自得地持续著不绝的包围。他为了使小田原城中的人们厌倦战争、减少战意，特意在城外举行茶会，跳舞，不断想出各种消遣的花样。
那些饱受风雨之苦，露天席地的人们都愕然道：“这也算战争吗？简直就跟游山玩水一样啊！”
奥州（东北地方）的大名伊达政宗赶来与秀吉见面也是这时候发生的事。
在阵中，秀吉的随从常常很少。井伊直政在家康的耳边悄悄说：“现在正是个好机会，把秀吉干掉吧！”
家康摇摇头：“我既然接受了秀吉的托付，就不能干这样背信弃义的事。能否取得天下是由命运来决定的，人力无可挽回。”
小田原攻城战持续了很长时间，北条家一直讨论是战是降，但始终无从决定，这就是现在我们把长期悬而未决的会议称为“小田原评定”的由来。
然而，在这样的长时间对峙之下，比起进攻一方，防御一方更先产生了倦腻，不断有背叛者脱离己方阵线，人心惶惶。即使小田原城固若金汤，但人心已被攻陷了。
终于，北条氏直向秀吉提出了投降。氏直的父亲氏政自杀，氏直被流放到高野山。就这样，关东赫赫有名的北条家到了第五代也算是灭亡了。
这事发生在小田原城之战快要结束的时候，一日，秀吉和家康站在石垣山上，秀吉用手指著山下对家康说：“你看那里。北条家的灭亡已迫在眉睫了，以后就用这关东八州来和你现在的领地作交换吧！”
“啊，你也憋不住了吧！”二人一起向著城的方向，像顽童一样心情大快地小便。《关八州古战录》一书中感慨地写道：这真是决定了关东命运的小便啊！
当时秀吉问家康道：“入关东之后，将居城安排在这小田原城吗？”
“眼下只有这么做吧。”家康答道。
“从这小田原远远而去，有个叫江户的地方，地形不错，将那里作为居城怎么样？”秀吉歪著脖子出主意道。
“好，就这么著吧！”家康一口应承。
于是家康将自己的领地从原先的骏、远、三、甲、信五州换成了关东地方的武藏（东京都和埼玉县、神奈川县的一部分）、相模（神奈川县）、伊豆（静冈县）、上总、下总、安房（千叶县）、上野（群马县）、下野县（栃木县）总共八州。