李密，字玄邃，祖籍辽东襄平县。他是曹魏司徒李弼的曾孙，北周赐李弼姓徒何。祖父名曜，在北周官至太保、封魏国公；父亲名宽，在隋朝官至上柱国，封蒲山公，都是当时的著名人物。后来搬迁到京城长安定居。李密因父亲立有功勋而被安排了个左亲侍的差事，曾经在宫廷警卫队里供职，有一次隋炀帝对着他左看右看，回宫后问许公宇文述说：“刚才在左边警卫队里的黑脸小孩是个什么人？”许公回答说“，他是已故蒲山公李宽的儿子，叫李密。”炀帝说：“这个小孩顾盼的神态很不寻常，别让他在宫里担任警卫。”后来，宇文述对李密说：“小弟天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”李密非常高兴，于是借病辞职，专心致志读书，人们很少看到他。他曾经准备去拜访包恺，骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。尚书令、越国公杨素在路上看到他，拉紧马缰轻声慢步紧紧跟在后头，赶上他后，问道：“哪里的读书人，这样好学？”李密认识越国公，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名。杨素又问他读的什么，李密回答说《项羽传》。越国公对他感到惊异，跟他谈得非常愉快。对自己的儿子杨玄感等人说“：我看李密的学识气度，你们都赶不上。”因此杨玄感一心希望同他交往。
大业九年(613)，隋炀帝征讨高丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输。这时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。李密来了，对杨玄感说：“如今炀帝出外打仗，在遥远的辽东，距离幽州，相隔千里，南边有渤海的险阻，北边有胡兵的忧患，中间一条道路，理应极端艰难危险。现在您聚集人马，趁他没有防备直接赶到蓟州，控制这条咽喉要道。他前进有高丽兵马，后退没有归路，不超过十天一月，所带的粮草必然用光，您举旗一喊，他的士卒们自己会来归降，不用打仗就可捉住他，这是上策。关中四面险要，是个物产富饶的地区，只有卫文升在那里驻防，不值得担心。如果经过城镇不去攻打，向西直奔长安，打他个措手不及，炀帝即使回来了，他已失去了设防的险要地势。我们凭借险要的地势跟他对抗，一定能够取胜，这是万无一失的形势，叫做中策。如果追求近便，先到东都洛阳，滞留在防守牢固的城外，是胜是败还完全不能知道，这是下策。”杨玄感说：“您说的下策，才是上策。现在朝臣们的家属，都在洛阳，如果不攻取它，怎能影响世人？并且经过城镇却不攻打，用什么显示威力？”李密的谋略就没有执行。
杨玄感到洛阳后，连打几仗都取得胜利，自以为天下百姓都响应他，一个早晚就可夺取天下。抓获隋朝的内史舍人韦福嗣后，把机要事务交他办理，从此征战大事，不由李密一人主持。韦福嗣本来不是同伙，由于战败被俘，每当商议谋略，都持模棱两可的态度。杨玄感后来要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。李密推测他的心意，就对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同志，实质上抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，请您将他斩首来向人们道歉，人心才会安定。”杨玄感说：“哪会这样？”李密知道说了无用，私下里对关系亲密的人说“：杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办？我们将会当俘虏了！”后来杨玄感准备向西进军，韦福嗣终究逃回洛阳去了。
隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，押送到炀帝的行宫去，他半路上杀掉押送官员，逃亡投奔杨玄感，就劝说杨玄感赶快称帝。杨玄感向李密征求意见，李密说：“秦朝末年陈胜想要称王，张耳劝阻因而被赶开；东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习，荀..制止因而被疏远。今天我如果说直话，又怕走上张耳、荀..的老路；如果阿谀奉承顺着您，又不是我的本意。为什么呢？起兵以来，虽然频频胜利，但到州郡县城，还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大，各地的援兵越来越多。您应身先士卒，尽快平定关中，却想急于称帝，为什么要向人们表现器量狭小呢？”杨玄感笑了笑就作罢了。
隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队就要到了，杨玄感问道：“想个什么对策？”李密说“：元弘嗣在陇右统帅着强大的军队，现在可以假称他要造反，派遣使者来迎接您，用这个理由率领部队进入潼关，就可以瞒住广大兵众。”于是带着队伍向西撤退。到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝谏说：“您现在哄着广大兵众向潼关撤退，办好这事就得迅速，何况追兵快到，哪能停留！如果前进不能据守潼关，后退又无处可守，广大兵众一旦逃散，用什么保全自己？”杨玄感不听，就去围攻弘农宫，围了三天没能攻克，才带上队伍向西走。到达阌乡县，追兵赶上来了，杨玄感战败。李密秘密地进入潼关，被追捕的人捉住。
当时炀帝在高阳县，李密和他的同伙要被一起押送到那里去，他对同伙们说“：我们的性命，如同早上的露水，如果被送到高阳，一定会被剁成肉酱。眼下在路上，还可想想办法，怎能送去遭受酷刑，而不设法逃避呢！”大家表示同意。他们中多数人带有金钱，李密叫他们亮在押送官员面前说：“我们死后，请用这作为经费安葬，余下的就全部报答你的恩德。”押送官员被金钱利诱，答应了他们。出潼关后，防备逐渐放松，李密请求买来酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵闹闹，通宵达旦，押送官员不把这当回事。走到邯郸县，李密等七个人挖穿墙壁逃掉，去投奔平原县的叛军头目郝孝德，郝孝德对他不大尊重，李密就走了。到淮阳郡，隐瞒原来姓名，自称刘智远，招收徒弟讲学。这样过了几个月，心里闷闷不乐，写了一首五言诗道：“金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为，怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。”诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人，把这事报告了淮阳太守赵佗，赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他，李密又逃走了。
碰上东郡叛军头领翟让聚集了一万多名党徒，李密前去归附他。有人知道李密是杨玄感的逃亡部将，私下怂恿翟让杀害他，翟让就把李密关押在军营之外。李密通过王伯当用献谋略的办法靠拢翟让说“：如今炀帝昏庸，百姓怨恨，在辽东用光了精锐部队，和突厥断绝了友好关系，眼下正在巡视扬州、越州，撇下了洛阳长安，这也是像刘邦、项羽那样争夺天下的时机。凭您的雄才大略，精兵强将，夺取洛阳长安，消灭凶残势力，那么灭亡隋朝绰绰有余。”翟让听罢大为敬重仰慕，立即释放了他。派他去游说各小股叛军，一说就来归降。李密又向翟让建议说：“现在人马已经很多，但是没有地方弄到粮草，如果长久耽搁下去，就会人困马乏，大敌一到，要不了几天我们就会失败！不如直接夺取荥阳，休整部队筹积粮草，等到兵强马壮，然后去跟别人争夺天下。”翟让认为应当这样。从此攻克金堤关，攻打抢掠荥阳等县城镇，多数被攻克。
荥阳太守杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让曾被张须陀打败过，听说他来了，极为害怕，准备远远地躲避他。李密说“：张须陀骁勇但没有谋略，他的队伍又打了几次胜仗，既骄狂又狠毒，一仗就能捉住他。您只管摆开阵势等着，我来替您打败他。”翟让迫不得已，统领军队准备战斗，李密分出一千多名士卒埋伏在树林里。翟让开战不利，边打边退，李密派出伏兵到敌后袭击，张须陀兵众逃散，李密和翟让前后夹攻，大败张须陀，当场将他斩首。翟让从此以后让李密单独统率一支队伍。李密的队伍军容整齐严肃，凡是发出命令，即使是在酷热的夏天，士卒们都像是身裹霜雪一样冷峻地执行。他本人衣食节俭朴素，得到的金银财宝都分发给部下，因此人人都替他卖力。不久又向翟让建议说“：炀帝失去皇位，在吴越一带流亡，各地武装力量竞相起事，全国百姓正闹饥荒。您凭着杰出的才干，统率着骁勇强大的军队，应该平定天下，消灭各处敌兵，怎能躲藏在民间苟且偷生，永远当小小的流寇就了事呢。现在东都洛阳的士民百姓，里里外外离心离德，留守京城的官员，政令不能统一。您亲自统率强大的兵众，直接去袭击兴洛仓，散发粮食救济穷苦百姓，各地群众谁不归附？百万人马，一个早晨就能招集起来，抢先下手制服别人，这个时机不能错失！”翟让说“：我出身于农民，声望还没到这一步，一定要实现您所讲的目标，就请您率先出兵，我带上各支队伍作为后续力量。夺取兴洛仓后，再作商议。”
炀帝大业十三年(617)春，李密和翟让带领一千名精兵从阳城向北出发，跨过方山，从罗口袭击兴洛仓，攻克了。打开仓库听凭百姓拿走粮食，连老人妇女也背着儿童赶来，路上络绎不绝，多达几十万人。隋朝的越王杨侗派遣虎贲郎将刘长恭率领步兵骑兵二万五千人讨伐李密，李密一举打败了他，刘长恭只是保住了自己的性命。翟让于是推举李密当首领，称作魏公。这年二月，在巩县城南郊外设立祭坛，祭天登位，年号称作永平元年，下发的文书落款为行军元帅魏公府。任命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨得方为左司马，郑德韬为右司马。授予翟让司徒官衔，封为东郡公。任命单雄信为左武侯大将军，徐世责力为右武侯大将军，祖君彦为记室，其余的人各按等级授予官职。于是以洛口为都城，在环绕洛口四十里的区域里驻扎下来。
山东长白山叛军首领孟让带领人马归附李密，河南巩县长史柴孝和、侍御史郑颐献出县城投降李密。隋朝虎贲郎将裴仁基带着儿子裴行亻严献出武牢归附李密，授予上柱国官衔，封为河东郡公。李密就派裴仁基和孟让率领三万多名兵卒袭击回洛仓，攻克了，乘胜打进洛阳，抢掠居民，焚烧天津桥，洛阳隋军乘混乱的机会出兵反攻，裴仁基等人大败，只是保住了自己的性命。李密又亲自率领三万兵卒进逼洛阳，隋朝的将军段达、虎贲郎将高毗、刘长林等人指挥七万人马抵御，在洛阳老城作战，隋军败逃。李密回头夺取回洛仓据守，大修营垒战壕，威逼洛阳，还撰写书信传到各郡县说：
“自从天地分开，刚刚产生人类，就为人们设立帝王，作为领导。因此继伏羲、神农、轩辕、颛顼之后，唐尧、虞舜、夏禹、商汤等位君主，无不敬畏上天，爱抚百姓，兢兢业业，谦恭谨慎，像用腐烂的绳索驾马那样不安，像在春天里的薄冰上行走那样恐惧。所以一个人失去立身之地，就像是自己把他推进壕沟那样羞愧；一个人犯罪，就走下车来为他哭泣。谦逊的德行表现在痛切地承担自己的过失，忧患劳苦体现在严厉地责备自己的错误。普天之下，四海之内，东从蟠木山西到大沙漠，北从瀚海南到丹穴山，没有谁不丰衣足食欢乐自在，打井喝水种田吃饭，天下治理得太太平平，人们相亲相爱安宁长寿。因此百姓把他们当作父母爱戴，当作神明敬仰，因此能够在位多年，王位延绵长久。还没有见过用凶恶残酷的手段统治人民，而能保住王位的。
“文帝从前乘着北周衰微，在君主身边供职，假献殷勤图谋骗取天子印信，撬开箱子盗窃皇帝玉玺。炀帝为了继承皇位，心性凶暴贪馋，开始使帝王的光辉晦暗，终于把太子的位置夺到。文帝病危，他在内宫伺候，于是让自己成了吞食父母的獍兽枭鸟，便用鸩毒杀死了父亲。危害比莒仆还要深重，罪行比商臣还要残酷，天地难以宽容，人神慨叹愤恨。州吁怎能容忍，阏伯伺机讨伐，剑阁因此心怀恶意，晋阳因此爆发叛乱，主管公田赋税的甸人已经空乏，名目繁多的刑罚随意滥用。想那尧帝使得上下九代和睦亲爱，显示了他的恭谨明智；文王使得嫡庶子孙百代有序，表现了他的圣明伟大。更何况是毁掉稳固的基业，灭绝自己的手足骨肉，唇亡齿寒，难道仅仅是虞、虢两国才有这种相依的关系，这样还想帝位长久，办得到吗！这是第一条罪状。
“禽兽的行为，表现在母子父女群婚，人类的道德，是讲究血缘关系的亲疏。然而兰陵公主竟被奸污，谁料这位像舜的妹妹..首那样贤淑的女子，反而蒙受文姜私通哥哥齐襄公那样的耻辱。甚至文帝的侍妾宫女，一并给予宠爱；各位王侯的女儿，全部收进后宫。母鸡在清晨高声报晓，雄鸡成群地随意乱飞，像春秋时的陈灵公一样，君臣们穿着情妇的内衣在宫殿上戏耍，像匈奴的冒顿单于一样，众男女在帐篷里奸宿。官爵赏赐，只要女人出面说情就能到手，公侯卿相公然干出淫猥的勾当，国家纲纪破坏无遗。这是第二条罪状。
“辨别百官，日理万机，天还没亮就穿衣起床，太阳偏西还没吃早餐。夏禹不看重直径一尺的璧玉而珍惜一寸光阴，光武刘秀不伤害别人的肢体而保全康健，像这样操心劳苦，深怕造成冤屈。而炀帝沉溺于饮酒作乐，把白天当作夜晚，大喊大叫，嗜好歌舞，经常住在地下室里，往往躺在酒糟堆上。早朝很少见到他的身影，朝臣很少见到他的面庞，朝政从此荒废，奏章因而积压。中山人狄希酿造的千日酒，喝得他大醉不醒；荆州刺史刘表的三雅杯，怎比这更令他依恋难舍。还到处收罗清白人家的子女，以供后宫选用，偷偷跑到集市，亲自赶着驴车，和商贩混在一起，被邀约进出客店。跟他相比，商纣王的罪过算小，汉灵帝的罪行更轻，使朝廷内外人心震动，令天下臣民丧失希望。这是第三条罪状。
“‘建造房屋，为避风雨’，《易经·系辞》写得清楚；尧的住房‘茅草屋顶不加整理，柞木椽子不加砍削’，《韩非子》、《史记》都有记述。古代圣人创造房屋的本意，只是为了挡风遮雨，哪里追求朱漆玉饰的豪华，铺绨挂锦的富丽？所以居室装饰美玉，屋宇规模宏伟，商纣王因此灭亡；阿房宫拔地而起，高耸入云，秦二世因此倒台。炀帝还不遵守古代的制度，不考虑前人的法规，建筑很多水榭亭台，修造很多楼堂馆所，美玉装饰的门户上钉着兽面铜制环钮，漆成红色的石阶上镂刻着青色图纹。高楼大厦遮掩了太阳月亮，隔绝寒冷炎热。耗尽百姓的筋力，用光天下的资财，假如是神灵还难办到，疲惫的人力更加不行。这是第四条罪状。
“古代的自由民所负担的公田耕种任务，每户不超过十亩；所负担的劳役，每年只有三天。以此减轻劳役租税负担，不耽误农事季节，宁可让百姓多储蓄粮食，也不聚敛到官府粮仓。但是隋朝派收的赋税名目繁多，没个限度；如同烈火烧了一次又一次，如同漏底的酒器永远也装不满。按人头计算用簸箕收粮，预收了十年的租税；农妇纺织的布帛也全部收光，一天就丧失了千金资财。父母无法养育自己的婴儿，恩爱的夫妻被迫离散，万户的城镇无人居住，千里的区域没有人烟。西蜀富户卓王孙家，反而跟孔子的学生原宪一样贫寒；东海郡豪门糜竺家，突然像西汉文帝的宠臣邓通一样客死他乡。这是第五条罪状。
“古代的贤君，出外巡视，尧、舜是五年一次，周朝则是十二年一次。巡视的本意是亲自抚慰民间疾苦，观察社会风俗民情，从而广泛地积蓄柴草，大量地储备粮食。而炀帝年年出外游览，跑遍名山大川，陪伴的朝臣精疲力尽，接待的人们辛勤劳苦。狂风暴雨，姑且当作前导，车水马龙，于是跑遍全国。像秦始皇那种穷奢极欲的心愿还没满足，像周穆王那种追逐女色的欲望难有止境，同西王母那样的美女宴饮作乐歌云唱雨，像秦始皇那样到东海泛舟观看日出。家家遭受交纳粮草的痛苦，人人断绝死里逃生的希望。如果国君有道德才能，在边境设防，使外族不来侵犯中原，那么德行不浅。然而修筑万里长城，是在不义的战国时代干的，这是对欺诈风气的肯定，跟学习古代的法则无关。隋朝仿效秦朝，重新大筑长城，按照它残存的基脚，延长万里，民工尸体铺满原野，血水流成了沟渠，积久的怨恨充塞山河，悲愤的哭声震动天地。这是第六条罪状。
“辽河的东部，朝鲜的土地，《尚书·禹贡》篇把它划为距离王都最远的边缘地带， 周朝的天子不把它的首领当作诸侯而当贵宾对待， 只是保持联络关系， 通达声威教化， 如果希望爱护人民， 不必要求拓展疆土。再说强弓射出的箭飞到最后， 连最薄的素绢也射不穿； 猛烈的风刮到最后， 哪能吹得动羽毛。石板田地得到了却无用处， 鸡的肋骨吃起来有什么意思。而隋朝却依仗人多势众， 征战不止， 只想着侵吞兼并土地， 不考虑治国的长远谋略。战争就像火灾， 无休无止就会烧到自己， 就使亿万外族兵卒， 全军覆没。吴王夫差丧失国家， 实质上是 由于他到黄池跟晋国争霸去了， 而让越王勾践乘虚而入；前秦苻坚被人杀死， 实在是由于他挑起淝水之战， 自己吃了败仗。他们都像黄雀捕蝉那样只贪眼前利益， 而不顾及后患。两军对垒刀来箭往， 戴孝的寡妇成群结队， 正义的人切齿痛恨，勇猛的人怒不可遏。这是第七条罪状。
“朝臣应直言忠告国君， 而不顾及自身安危， 就像木头要平直必须按照墨线砍削， 刀矛要锐利， 必须在石上磨砺。唐尧设置谏鼓， 是想听到批评过失的意见；夏禹悬挂小鼓， 为了经常听到劝谏的有益话语。但炀帝不听劝谏违背天意， 妒忌陷害贤才， 刚正不阿的人， 全遭杀害。左仆射、齐国公高赹， 上柱国、宋国公贺若弼， 有的是尚书省的宰相， 有的是边防军的功臣， 一时说出了不顺耳的忠言， 反而落了个赐剑 自刎的下场。龙逢没有犯法， 随便地遭受夏桀的诛灭； 王子比干没有什么罪， 枉然地遭受纣王的杀害。于是使得君子不敢讲话， 贤人闭 口不言。他指责太阳来抖威风， 箭射苍天表示欺侮， 不明白国家快要灭亡， 不知道死期就要到来。这是第八条罪状。“
设置官员分担职务， 重要的是衡量才能， 审案判罪， 不能行贿受贿。但是如今钱能通神的舆论盛行， 用钱买官的事普遍发生， 如同东汉的‘跋扈将军’梁冀收取黄金蛇， 如同孟佗进献葡萄酒。于是使得伦常败坏， 政务靠贿赂办理， 君子被排斥到民间， 小人 占据着官位。国君用人像堆木柴后来居上，跟西汉汲黯说的一样：我倒楣的是钱财不如人家，该为赵壹的文章悲伤。这是第九条罪状。
“孔子说过，不讲信用就不能树立声威，舍命报效就得赏赐，按照礼仪怎能背弃诺言。自从炀帝即位，每年都要外出，南北视察，东西征战，搞得西北边境的浩..县都要陪着布置警戒，东都洛阳也要加强守卫，在中原腹地的阌乡县旷野展开大战，在北部的雁门关解除围困。在外的将士，不计其数，立了功劳，必须赏赐官职爵位。但是朝廷存着随时变卦的心思，言谈举止轻率虚假，形势危急就公布奖赏标准，取得太平却不兑现，跟秦国商鞅颁发奖金大不一样，跟西楚项羽拿着印章摸来摸去舍不得给人完全相同。芳香的钓饵，必然引来上钩的鱼，看中你的重赏，别人就会卖命，让圆球从坡下滚到坡上去，这样的事也不难出现。如今各位勇士英雄，谁不怨恨。就是普通百姓，信守诺言毫不含糊，作为国君，却反复无常。这是第十条罪状。
“以上十条罪状中犯上一条，没有一个不亡国的。更何况礼义廉耻不予理睬，天地人民全都忧伤，老老少少，男男女女，都知道炀帝跟商纣王、夏桀一样，应该灭亡了。用光南山的竹子，也写不完他的罪行；引来东海的水，也洗不清他的恶迹。因此天神给宫廷降下灾祸，恶人在中原为非作歹，三河之间放纵大猪般的贪欲，四海之内遭受长蛇般的荼毒。百姓大量死亡，几乎无人幸存，以十分计算，只有一分而已。人民惶惶不安，都担心天要崩坠；大众议论纷纷，只愁地要塌陷。再说改朝换代，必有一定的期限，商朝六百年灭亡，周朝三十世(九百年)灭亡。所以谶语说‘：隋朝三十六年灭亡。’这就是厌恶隋朝的迹象已经表明，改朝换代的征兆预先出现。皇天不讲关系亲疏，只是帮助有道德的人。何况又是彗星满天，申纟需解释这是表明清除旧朝；木星进入双子座，甘公认为这是表明义军兴起。加上朱雀门起火，正阳月出现日蚀，狐狸嚎叫鬼魅啼哭，河水干涸山峰倒塌。这些都是隋家宗庙变为废墟，灌木长进宫廷的怪异现象。比起来，夏桀时的灾祸迹象还不多，商纣王时的灾祸征兆还更少。牵牛星进入天河，才知道大乱来临；天河中的王良星赶马，才验证遍地战争。
“现在顺应民心准备变革，提前行动天不违弃，如同周武王在孟津隆重誓师讨伐商纣王，如同商汤在景亳宣布天命讨伐夏桀，三千个列国，八百名诸侯，没有商议却众口一词，没有相约却自己赴会。战车轰轰隆隆，如同万钧雷霆，彪虎长啸东风浩荡，蛟龙昂首祥云升腾。我们的魏公聪明睿智神圣威武，思虑敏捷博大精深，集中七德于一身，因具九功而杰出。他是北周太保、魏国公的孙子，隋朝上柱国、蒲山公的儿子。他一家以大德世代相传，如同周武王继承他祖父姬季历的根基；地位由头功开拓奠定，如同光武帝继承九世祖刘邦的伟业。天生帝王之相确凿无疑，像太阳的额头表现得清清楚楚，诞生地有着王气，像帝位的文理显示得明明白白。加上姓氏符合河图纬书预示的天命，名字符合儿歌民谣表现的民心，天下百姓因此从心里归附，日月星辰因此要改变年号。周文王姬昌囚禁在..里时，吉祥的神鸟正好飞来；汉高祖刘邦潜藏在砀山时，吉祥的红云自己出现。光武帝刘秀还住在长安时，就有人送来谶语赤符，暗示着他起兵讨伐王莽；早在汉桓帝时，就有一颗黄星出现在梁、宋的天空，预示着五十年后魏武帝曹操的锋芒锐不可当。真命天子刚刚出现，着手开创基业的时候，经历着各种危难的考验，越是遇到强大的对手就越是威猛。上柱国、司徒、东郡公翟让功勋在组建义军方面得以发扬，辅佐在筹划大事方面得以光大，如同伊尹辅佐商汤、萧何辅佐高祖一样。上柱国、总管、齐国公孟让，柱国、历城公孟畅，柱国、绛郡公裴行亻严，大将军、左长史邴元真等人，都在千里疆场上谋划征战，身先士卒英勇杀敌，挥剑就能斩杀蛟龙海龟，弯弓就能射死巨鸢飞雁。他们如同韩信、彭越、周勃、灌婴，帮助汉高祖创下基业；如同寇恂、贾复、吴汉、冯异，辅佐光武帝登上皇位。还有骁勇力大的将士，武艺高超的兵卒，骏马飞奔风驰电掣，刀矛挥舞银光闪烁。
“魏公恰好获得机遇，受到亿万民众的拥戴，亲自穿戴铠甲头盔，跋山涉水，顶风冒雨，不辞劳苦。于是兴起正义的军队，将要惩罚炀帝的罪行，兵众整整百万，理由就是天意，吸一口气黄河、渭水就要断流，大吼一声嵩山、华山就会崩倒。用这样的军队进攻城镇，哪一个城镇不能攻克；用这样的部队打击敌军，哪一股敌军不能摧毁？如同倾倒大海来浇灭残火，举起高山来压碎小蛋。敲响进军的战鼓，各路兵马奋勇向前，于本月二十一日兵临东都洛阳。杨隋朝廷文武官员、东都留守段达等人，是作恶多端的余党，奸邪谄媚的恶棍，长久不懂天意，竟敢抵抗义军，驱使十万名恶徒，到回洛仓北边来舞刀弄枪。于是群雄抢夺胜利，众勇争获成功。利用敌人反正投诚的心理，乘着我军猛如破竹的威势，没有多长时间，敌军就溃散了，秦将白起在长平活埋的赵国兵卒还没有我们活埋的敌人多，光武刘秀在熊耳山缴获赤眉的武器还比我们缴获的武器少。段达等人帮助坏人作恶，凭借洛阳顽抗，我云梯高架冲车猛攻，你白白地设想了多种防御方案；我冲锋的鼓角就要响起，你白白地构筑了多种防御工事。如同居住在帷幕上的燕子，放养在水池中的鱼儿，灭亡的时辰，不是早晨就是傍晚。
“当然兴洛仓、虎牢仓，国家储存的粮食，我军抢先夺得，时间已很久了。还夺得了回洛仓、黎阳仓，天下的粮仓，全都不归杨隋朝廷所有。各地仗义起兵，粮食武器都很充足，打遍天下没有对手。原光禄卿裴仁基，本是隋朝一位有雄才大略的高级将领，得到特许自行出兵征伐，远近的人们都依靠着他，隋朝的安危都托付了他，他还能识时务知权变，离开隋朝投奔义军。隋将袁谦在蓝水被捉，张须陀在荥阳县被抓，窦庆在淮南战死，郭询在河北被杀，隋朝灭亡的征兆，是可想而知的。我清河公房彦藻，近来按照军令，到东南攻占土地，部队打到哪里，都如狂风暴雨电闪雷鸣般迅猛。安陆县、汝南郡，随即平定；淮安郡、济阳县，很快送来降书。友军徐圆朗已经平定鲁郡，孟海公又攻克济阳县，天下英雄，都迅速起兵声援。封民赡夺取了平原县，郝孝德占领了黎阳仓，李士雄对长平县虎视眈眈，王德仁在上党县大抖威风，滑公李景、考功郎中房山基从临渝兴起，刘兴祖在白朔起事，崔白驹在颍川郡起兵，方献伯献出谯郡投奔我军，他们各自招集了几万人马，都希望联合誓师同隋军决战。从大海以西，到函谷关以东，人们把牛和酒送给部队，将吃的喝的摆满道路。诸君都是官绅世家，优秀人才，在这国命重新接续的年月，分割土地分封诸侯的开始，乘势奋起奔个前程，如今正是机会，鼍龙鸣叫龟鳖响应，抓住机会赶快行动，应当各自聚集率领人马，共同建功立业。如像耿..投奔汉光武帝，萧何辅佐汉高祖，哪会只是委任将相，封为王侯，富贵被时人推重，忠贞世代流传，难道不是盛事吗！
“你们隋朝官吏，如同对着唐尧吠叫的夏桀的走狗，还受着炀帝的恩惠，仍享有走狗的俸禄。与其像审配那样为袁绍殉葬，不如像张癭那样归附曹操；与其像范增那样遭受项羽猜疑，不如像陈平那样追随刘邦。魏公对人真诚，会给予优越的地位，安排恰当的官职，让你们不再忧虑。要果敢莫迟疑，来他个众叛亲离，如同夙沙部落的人们一起捆绑自己的头领来归附神农，如同彭宠的仆从主动杀死自己的主人来献给光武皇帝，就会授予高官，给予重赏。如果面对既成局势还糊涂愚昧，执迷不悟，那么就会在昆仑山上放一把火，让美玉跟石头一起烧毁，你们这才后悔，怎么来得及呀！黄河在大地上奔流，明了我诚恳的诺言；白日在高空中悬挂，知道我殷勤的心意。向天下宣告，使全民知晓。”
以上就是祖君彦的文章。
不久，郑德韬、杨德方都死了，又任命郑廷页为左司马，郑虔象为右司马。柴孝和劝说李密道：“关中以高山为屏障，以黄河为天堑，项羽离开这里就灭亡了，刘邦在这里建都就成功了。照我的想法，让裴仁基镇守回洛仓，翟让镇守洛口仓，您亲自挑选一支精锐队伍，向西突袭长安，百姓谁不到郊外来迎接，定会不用打仗就到手了。攻克西京之后，等根基牢固兵马强壮，才回头径直攻打东西崤山和函谷关，攻克东都洛阳，传递文书发令调遣，天下可以平定。只是如今英雄豪杰争先恐后地起兵，实在担心别人抢在我们前头，一旦错失机会，后悔哪里来得及！”李密说：“您这个方略，我也想过很久了，实在是个上策。但是炀帝还在，追随他的军队还很多，我的队伍，都是山东人，既然知道还没有攻克洛阳，哪里愿意跟着我向西进关？各位部将都出身于绿林好汉，把他们留下会各自称王称霸。如果这样，就全完了！”
李密倚仗部队气势勇猛，往往进入皇家园林跟隋军连续交战。在李密被乱箭射伤，躺在营帐里的时候，洛阳城里的隋军乘机偷袭，李密的兵众四下逃散，放弃了回洛仓，集中到了洛口仓。炀帝派遣王世充率领五万名精兵强将进攻，李密迎战失利，柴孝和掉进洛水淹死，李密哭得极度悲痛。王世充在洛口仓西边扎营，跟李密对峙了一百多天，大小战斗打了六十多次。武阳郡丞元宝藏、黎阳叛军首领李文相、洹水叛军首领张升、清河叛军首领赵君德、平原叛军首领郝孝德，一同归附了李密，联合袭击，攻克了黎阳仓，占领了它。永安首屈一指的豪富家族周法明献出长江黄河之间的大片封地投靠李密。齐郡的叛军首领徐圆朗、任城县的大侠客徐师仁、淮阳郡太守赵佗都归附了他。
翟让的部将王儒信鼓动翟让担任大冢宰官职，统领百官，夺取李密的大权。翟让的哥哥翟宽又对翟让说“：皇帝只能由我们自己做，怎能送给别人！你如果做不了，就该我来做。”李密知道了这件事，暗中有除掉翟让的打算。恰逢王世充摆着阵势打来了，翟让出兵抵御，遭到王世充猛攻，翟让稍有不利，李密和单雄信等人率领精兵强将救援，王世充败逃。第二天，翟让自己来到李密的营帐，要求饮酒作乐，李密安排菜肴招待他，他所带领的部下一一安排在各处就餐。李密请翟让入席后，拿出一把好弓给翟让鉴赏，翟让刚刚拉满，李密派一名勇士从背后将他斩首，同时杀掉了他的哥哥翟宽以及部将王儒信。翟让的部将徐世责力被混乱的士卒砍了一刀，受了重伤，李密立即制止了，才免于死亡，单雄信等人跪地叩头请求饶恕，李密都免于处分并安慰他们。于是亲自到翟让的各个兵营，向他的将士们通报了情况，没有人敢闹事。就命令徐世责力、单雄信、王伯当瓜分他的兵众各自带领。
过了不久，王世充袭击仓城，李密又打败了他。王世充又把军营迁移到了洛口仓的北边，在洛水上架设浮桥，派出全部人马进攻李密，李密和一千多人抵抗，形势不利向后撤退。王世充乘胜逼近洛口城下，李密挑选几百名精兵阻截，王世充的兵众全线溃逃，抢着拥上浮桥，淹死了几万人。他的虎贲郎将杨威、王辩、霍举、刘长恭、梁德、董智都已阵亡，王世充只是保住了性命。当天夜晚，天降大雪，他的士卒几乎冻死光了。李密乘胜攻克了偃师县，在这里修筑起金墉城驻扎下来，拥有三十多万人马。东都留守韦津又和李密在上春门作战，韦津大败，当场被捉。隋廷掌管土木营建的官员将作大匠宇文恺叛离东都，投降了李密。东到海滨、泰山，南到长江、淮河，没有哪个郡县不派使者归附李密。窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等人都顺势地派人向李密上书劝说他登皇帝位，于是李密手下的官吏们全都劝说他立即称帝，李密说：“洛阳没有平定之前，不能谈这件事。”
到唐高祖李渊的义旗树立之后，李密倚仗自己强大兴旺，想当各路兵马联盟的领袖，就写信给高祖称兄道弟，要求联合起来推翻杨隋朝廷，大致内容是说想跟高祖像周武王那样在孟津联合八百诸侯，在牧野誓师杀掉商纣王，像汉高祖那样在咸阳拘捕秦始皇的孙儿子婴，主要意思是杀掉后主杨广，抓住代王杨侑。高祖读罢之后笑着说：“李密嚣张放肆，不能够随便回信。我刚刚平定长安，还没有功夫东征，马上跟他断绝关系，就是又多了一个强大的对手。李密如今正好用来替我抵抗洛阳的隋军，把守虎牢那样的要道，另外去找韩信、彭越那样的将领，不如利用李密。应当用谦恭的言词推崇颂扬他，使他更加骄傲，对我不予提防。等我进了函谷关，依托蒲津关驻守永丰仓，以东西崤山和函谷关为后盾去进攻伊水、洛水，我开创基业的大事就成功了。”命令记室温大雅写信答复李密说：
“近来，江山狼烟滚滚，四海不得安宁，华夏变为废墟，黎民遭受困苦。百姓充当兵卒，锄头作为武器，一个个争夺霸主想当帝王，就像那群狐喧嚣群蜂飞舞。庄严雄伟的东都洛阳，遭受强兵围攻；肥沃富饶的中原土地，躺满饿死的尸体。皇上到南方巡视，根本无法回到京城；匈奴在北边强盛，将会侵占中原。皇上不考虑这些，臣下也不敢说话，野心家篡夺帝位，没有谁敢斥责。突然弄到这步田地，是自己留下这样的忧患，七百年的基业，两代就完结了。北周、北齐以前，自有文字记载以来，国家沦落，还没有像这样惨痛的。上天养育百姓，必然安排主宰，当今胜任主宰的，除了您还有谁呢？我已五十多岁，没有这个念头，乐意拥戴老弟您，跟随建功立业。希望您早日顺应天意，好让亿万百姓安宁。到时归向老弟，请允许我加入李氏家族的名册；能再次分封到唐城，这种荣耀就令人满足了！像周武王那样在牧野杀掉商纣王，我不忍心谈起；像汉高祖那样到咸阳拘捕子婴，我还不敢从命。汾河、晋水这块地方，还等着安抚，举行联盟集会，还没功夫确定日期。现在皇上巡视南方，只怕是跟西晋怀帝司马炽一样走出皇宫就回不来了。环视中原大地，长满繁茂的野草，感叹油然而生，内心实在愧疚。假如有什么消息，希望尽快告诉，没有当面感受您的情怀，因而给您增添了麻烦。名利场中，刀箭交错，危险境地要极为谨慎，开创伟业要加倍努力。”
李密得到回信非常高兴，给他的部下看后说：“唐公推崇我，天下是不难平定的！”于是不提防高祖的军事力量而一心注意王世充。
不久，宇文化及率领兵众从江都北上进逼黎阳，人马有十多万，李密就亲自率领步兵骑兵两万人抵御。隋朝的越王杨侗称帝，派遣使者授予李密太守、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公的官职爵号，命令他先消灭宇文化及，然后进入朝廷辅佐执政。李密准备跟宇文化及对抗，又担心前后受到攻击，就用谦恭的言词回信谢绝了。宇文化及到了黎阳，跟李密相遇，李密知道他的部队缺少吃的，速战速决对他有利，所以不跟他交锋，堵住了他的退路。李密派徐世责力守卫仓城，宇文化及攻打没有成功。李密知道宇文化及粮食快要光了，就诈称跟他联合，以便使他的士气松懈。宇文化及不知是计，非常高兴，让士卒放开肚皮吃饭，指望李密送来粮食。后来知道是个阴谋，宇文化及火了，跟李密在卫州的童山脚下恶战了一场，李密被乱箭射伤，到汲县休息。宇文化及精疲力尽粮草断绝，士卒多半叛逃，攻了一下汲县之后，迅速向北转移到了魏县。他的部将陈智略、张童仁先后带领自己的队伍归顺了李密。原先，宇文化及在东郡留下了一些军需物资，派遣他设置的刑部尚书王轨看守，到这时王轨献出东郡投降了李密。
李密带领部队向西进发，派遣使者到洛阳朝见越王杨侗，把杀害炀帝的凶手于弘达进献给他。杨侗通知李密到朝廷去，李密走到温县，听说王世充打进宫廷控制了杨侗，就返回了金墉城。这时李密的士卒缺少衣服，王世充的士卒缺少粮食，就提出互相交换，李密开始拒绝，邴元真贪图私利，多次劝说李密，李密就答应了。开始，洛阳断粮，投奔李密的士卒每天有好几百人，这时有了粮食，投降的人逐渐减少，李密才后悔，停止了交换。李密虽然占有粮仓却没有财物仓库，将士们参加了多次战斗都没有得到奖赏，加上优待刚来投靠的降兵，因此广大将士逐渐产生了埋怨情绪。
唐高祖武德元年(618)九月，王世充带五千名士卒来决一胜负，李密留下王伯当守卫金墉城，亲自带上精锐部队开往偃师县，以城北的邙山为营垒等待着。王世充的队伍来了，李密吃了败仗，裴仁基、祖君彦同被王世充俘虏，李密和一万多人跑往洛口。王世充围攻偃师县，守城将领郑廷页的部下劫持主将背叛，献出县城投降了王世充。李密快进洛口仓城时，邴元真已派人秘密勾结王世充，李密暗中发觉了这件事，但不公开，想等王世充的部队走到洛水的河心，再发起进攻。王世充的部队来了，李密的侦察骑兵却没有及时发觉，正准备出击时，王世充的部队已经过了洛水。李密考虑抵挡不住，带着人马悄悄逃走，直奔武牢城，邴元真竟然交出武牢城投降了王世充。
李密打算到黎阳去，有人对他说：“杀翟让时，徐世责力差点儿送命，现在跑到他那儿去，靠得住吗？”当时王伯当放弃了金墉城，退守河阳县，李密带着轻装的骑兵从武牢去找他，对他说：“我军失败了，长久地辛苦了各位！我现在自杀，来向大家请罪。”王伯当抱住李密，大声哭喊极端悲痛，人们都泪流满面，无法抬头看人。李密又说“：各路部队幸亏互不背弃，应当一起到关中去投奔唐公李渊，我本人虽然为没有替他立功感到惭愧，您诸位定会富贵。”他的府掾柳..回答说“：当年盆子投奔汉朝，担任了主管御厨采购这样亲信的官职尚食均输。您和唐公是同姓，还有昔日的交往，虽然没有跟随他举起义旗，但是挡住了洛阳的隋军截断了他们的退路，让唐公不用打仗就占有了长安，这也是您的功劳。”大家都说“：是这样。”李密又对王伯当说“：您的家庭负担很重，怎能再跟我一起走啊！”王伯当说：“当年汉高祖讨伐项羽，萧何带领子侄后辈跟随着他，我还为兄弟们不能跟随您而感到遗憾，感到惭愧。怎能因为您今天处境不利，就把去留问题看得太随便呢。即使是在荒郊野外粉身碎骨，也心甘情愿。”在场的人没有谁不感慨激动，因此跟随他进关中的超过两万人。唐高祖派遣使者迎接慰劳，在路上等候，李密非常高兴，对自己的同伴们说“：我曾有百万人马，一下子弄到这步田地，是天命。如今事业失败投奔西京，幸运地受到优待，应当考虑竭尽忠心，来侍奉我尊崇的人！山东有几百名重要人物，知道我到了这里，派遣使者去邀请他们，全都会投奔长安。同投奔汉光武帝的窦融相比，功勋也不算小，难道不给我安排个三公的位置吗？”等到了长安，待遇逐渐菲薄，掌权的人们又来索取财物，内心非常不满。不久授予他光禄卿头衔，封邢国公爵号。
没过多久，听说他原来的部将们都不想跟随王世充，高祖就派李密带领自己的队伍到黎阳去，招集原来的将士，设法除掉王世充。当时王伯当任左武卫将军，就任命为李密的副将。李密行军到桃林县，高祖又要召见他，他非常恐惧，准备反叛李唐朝廷。王伯当极力劝阻，李密不听，王伯当就对他说：“义士立下志向，不因考虑生死而变心。我承蒙您的恩惠知遇，要用生命报答。您硬是不听，现在只得一同前去，不管是生是死，但是只怕终究没有什么结果。”于是挑选几十名骁勇的将士，穿上女人的衣裳，戴上面罩，在裙子里藏着刀子，冒充县令的家眷，亲自带着进了桃林县城。顷刻之间，去掉女装猛然冲出，占领了县城，驱赶牲畜抢劫财物，直奔南山，冒险向东进发，派人飞马通知张善相，要他出兵接应。
这时右翊卫将军史万宝留守熊州，派副将盛彦师率领步兵骑兵几千人飞速追赶，到陆浑县以南七十里处追上了李密。盛彦师将人马埋伏在山谷里，等李密的人马过了一半，猛然冲杀，打败了李密，将他斩首。李密当时三十七岁。王伯当也为他而死，与李密的首级一起被送到长安。当时李责力任黎阳总管，高祖因为他曾经侍奉李密，派遣使者告知李密的反叛情况。李责力上表请求收葬李密，朝廷发出诏书答应了他。高祖送还了李密的尸体，李责力发出讣告举行丧礼，全按君臣的礼仪。大摆文武仪仗，全军将士都穿孝服，把他安葬在黎阳山以南五里处。老朋友们哭他，不少人悲痛得吐血。邴元真投降王世充后，被任命为行台仆射，镇守滑州。李密的旧日将领杜才干痛恨他背叛李密，诈称跟他会面，布置伏兵将他斩首，把他的首级放在坟前祭奠李密。