狄克·惠灵顿生长在14世纪50年代末期英格兰西部的格洛斯特郡，是一位贵族的次子。当时的习俗是家产都由长子继承，所以年轻时的狄克并不富有，但是其家族名望和社会关系使他拥有了先天的优势。他以伦敦绸布商的身份成为那个时代最有钱的商人。他专门供应上流社会贵族最上等的丝绒、锦缎和丝绸。历史上曾有记载，英王亨利四世女儿婚礼的布料和黄金都是由他提供的。他还借贷给好几位国王数字庞大的金额，